Vanillina

Produktuaren izena:

Vanillina

Sinonimoak:

Vanillin cas: 121-33-5; EugenolEP Impurity H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Produktuen Kategoriak:

Aromatikoak; Bitartekoak eta produktu kimiko finak; Isotopoak etiketatutako konposatuak; kimiko organikoa; Aldehidoak; Molekula txiki bioaktiboak; Bloke eraikitzaileak; C8; Konposatu karbonilikoak; Biologia Zelularra; Sintesi Kimikoa; Bloke Organiko Organikoak; Farmakopea; Farmakopea AZ; ELIKAGAIEN GEHIGARRIAK; Feed Additive; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyether Antibiotics; Analytic Reagents; Analitikoa / Kromatografia; Aplikazio bidez; Derivatization Reagents; Derivatization Reagents HPLC; HPLC Derivatization Reagents; Nutrition Research; Phytochemicals by Landare (Food / Spice / Belar); Vaccinium myrtillus (Bilberry); Zingiber officinale (Jengibrea); Janari eta Pentsuetarako ADITIBOAK; Aldehido aromatikoak eta deribatuak (ordezkoak); Kimika Analitikoa; TLC orbanak; Janari eta Zapore Gehigarriak; Zaporea; Inhibitzaileak

Mol fitxategia:

121-33-5.mol

Fusio puntua

81-83 ° C (lit.)

Irakite-puntua

170 ° C15 mmHg (lit.)

dentsitatea

1.06

lurrun dentsitatea

5.3 (vs airea)

lurrunaren presioa

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

errefrakzio indizea

1.4850 (estimazioa)

Fp

147 ° C

biltegiratze tenperatura.

Hozkailua

disolbagarritasuna

metanola: 0,1 g / ml, argia

forma

Hauts kristalinoa

pka

pKa 7.396 ± 0.004 (H2OI = 0.00 t = 25.0 ± 1.0) (Fidagarria)

kolore

Zuria horia zurbila

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20â „ƒ)

Uraren disolbagarritasuna

10 g / L (25 ºC)

Sentikorra

Air & LightSensitive

Merck

14.9932

JECFA zenbakia

889

BRN

472792

Egonkortasuna:

Egonkorra. Argiarekiko esposizioan kolorea sor daiteke. Hezetasuna sentikorra. Bateraezina agente oxidatzaile sendoekin, azido perklorikoa.

CAS DataBase erreferentzia

121-33-5 (CAS DataBase erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

Benzaldehidoa, 4-hidroxi-3-metoxi- (121-33-5)

EPA Substantzien Erregistro Sistema

Vanilina (121-33-5)

Arrisku Kodeak

Xn, Xi

Arrisku Aitorpenak

22-36 / 37 / 38-36

Segurtasun adierazpenak

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Alemania

1

RTECS

YW5775000

Autoignition tenperatura

> 400 ° C

TSCA

Bai

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

HS kodea

29124100

Substantzia arriskutsuen datuak

121-33-5 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)

Toxikotasuna

LD50 ahoz arratoietan, Cobaya: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Ekintza eta erabilera

Zaporeak: banilina aromatizatzaile jangarria da, banila babarrun usaina eta esne usainerako gogoa, lehengai garrantzitsua eta ezinbestekoa da elikagaien industria gehigarrietarako, oso erabilia den guztietan esne usaina zaporea zaporea areagotzeko janarietan, hala nola pastelak, edari hotzak, txokolatea, gozokiak, gailetak, berehalako fideoak, ogia eta tabakoa, likore aromatizatzaileak, hortzetako pasta, xaboia, kosmetikoak, lurrinak, izozkiak, edariak eta kosmetikoak usaina eta zaporea dute. Xaboia, hortzetako pasta, lurrina, kautxua, plastikoa, produktu farmazeutikoak ere erabil daitezke. FCCIV estandarrarekin bat dator.

Toxikotasuna

AD 0 ~ 10mg / kg da (FAO / WHO, 1994).
LD50 1,58g / kg da (arratoia, ahozkoa).
MNL 1g / kg da (arratoia, ahozkoa).
GRAS (FDA, 182.602000).
Europar Batasuneko Adituen Batzordeak otsailaren 24an jakinarazi zuenez, dosi handiek buruko mina, goragaleak, botaka, arnasa hartzeko zailtasunak eta gibela eta giltzurruna kaltetu ditzakete eta, beraz, dosi baxuagoa ezartzea eztabaidatzen ari dira.

Erabilera mugatua

FEMA (mg / kg): freskagarriak 63; hotza 95; gozokiak 200; janaria labean 220; esnea 120 klasea, txiklea, 270; txokolatea 970; 150 dekoratzeko geruza; margarina 0,20; almibarra330 ~ 20000.
FAO / OMEren xedapenen arabera: Onargarria den 70mg / kg da janari azkarrerako, haurtxoentzako kontserbak eta zerealak (1992).

Propietate kimikoa

Orratz zuri kristala, usain lurrintsuarekin. Disolbagarriak 125 aldiz uretan, etilenglikoleko 20 aldiz eta% 95 etanolekoak, kloroformoan disolbaezinak.

Ezaugarri kimikoak

Vanilinak usain akaracteristikoa, krematsua eta banilakoa du, zapore oso gozoarekin.

Ezaugarri kimikoak

Zuri, kristalinodun orriak; usain goxoa. Disolbagarria 125 zatitan uretan, 20 zatitan glizerolean eta 2 zatitan% 95 alkoholean; disolbagarriak kloroformoan eta eterrean. Erregaitza.

Ezaugarri kimikoak

Orratz zuri edo krematsuak, kristalinoak edo hautsa, bainila usain eta gozo zapore bereizgarria dutenak.

Agerraldia

Vanillina naturan oso zabalduta dago; Javacitronellako olio esentzialean (Cymbopogon nardus Rendl.), benzoinean, Peruko baltsamoan, iltze kimuen olioan eta batez ere banilla lepetan (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); banilla 40 barietate gehiago lantzen dira; vanillina landareetan glukosa eta vanillina gisa ere badago. Guayan, feyoa fruta, baia ugari, zainzuriak, tipulina, kanela, jengibrea, menta olio eskoziarra, intxaur muskatua, ogi kurruskaria eta zekalea, gurina, esnea, arrain mehe eta koipetsua, txerri ondua, garagardoa, koñaka, whiskiak, jerez, aurkitu dira. mahats-ardoak, rona, kakaoa, kafea, tea, errea, palomitak, oloa, masusta, pasio frutak, babarrunak, tamarindoa, anetoa eta hazia, sake, arto olioa, malta, muztioa, sahieska, loquat, Bourbon eta Tahiti banilla eta txikoria erroa.

Erabilerak

Vanilina bainila sintetiko edo artifizialez egina dago, esne-gazur sulfito likoreen ligninatik eratorria eta guaiacoland eugenoletik sintetikoki prozesatua. erlazionatutako produktuak, etil banilinak, hiru eta bat aldiz banilinaren zapore indarra du. banillak banillako lehen zapore osagaiari ere egiten dio erreferentzia, banilla babarrunetik ateratakoan lortzen dena. banilina banilla-extractaren ordez, izozkietan, postreetan, labean egindako produktuetan eta edarietan 60-220 ppm-tan erabiltzen da.

Erabilerak

Erreaktibo tarteko eta analitikoa.

Erabilerak

Farmazia laguntza (zaporea). Gozogintza, edari, janari eta animalientzako elikagai aromatizatzaile gisa. Lurrina eta zaporea kosmetikoetan. Sintesia egiteko erreaktiboa. L-doparen iturria.

Erabilerak

Bainila babarrunaren osagai nagusia.

Erabilerak

Vanillina etiketatua.Orkideetan bezalako janari eta landare ugarietan modu naturalean gertatzen da; banilina naturalaren iturri komertzial nagusia banilla babarrun estraktutik ateratzen da. Sintetikoki ekoiztutako ontzian, paperean edo paper guaicoletan oinarritutako ligninan oinarrituta.

Definizioa

ChEBI: Metoxi eta hidroxi ordezkatzaileak daramatzaten benzaldehidoen klaseko kidea, 3 eta 4 posizioetan, hurrenez hurren.

Ekoizpen metodoak

Vanillina naturalki gertatzen da olio esentzial askotan eta batez ere Vanillaplanifolia eta Vanilla tahitensis leketan. Industrian, banilina lininatik prestatzen da, papera fabrikatzean sortutako sulfito hondakinetatik lortzen dena. Lignina tenperatura eta presio altuetan tratatzen da alkalinoarekin, katalizatzaile baten aurrean, banilina isolatzen den produktuen nahasketa konplexua osatzeko. Vanilina arazten da ondorengo birkristalizazioekin.
Vanilina sintetikoki ere prestatu daiteke kondentsazio bidez, alkalino ahuletan, guaiacol gehiegizko azidoa azido glioxilikoarekin giro-tenperaturan. Azido 4- hidroxi-3-metoximandelikoa duen disoluzio alkalinoa isoxidatzen da airean, katalizatzaile baten aurrean, eta banilina azidifikazioa eta aldi berean deskarboksilazioa lortzen da. Vanilina arazten da ondorengo birkristalizazioekin.

Konposizioa

Banilaz gain (% 3 gutxi gorabehera), banillak beste printzipio aromatiko batzuk ditu: banilina, piperonala, eugenola, glukobanilina, azido vanilikoa, azido anisikoa eta anisaldehidoa. Banilina landarearen lurrin ezaugarriekin lotzen den arren, banilla babarrunaren kalitatea ez dago banilina edukiarekin lotuta. Bourbon babarrunek banillina kopuru handia dute Mexikoko eta Tahitiko babarrunekin alderatuta.

Lurraren atalasearen balioak

Detekzioa: 29 ppb-tik 1,6 ppm-ra; aitorpena: 4 ppm

Dastamenaren atalasearen balioak

Gustu ezaugarriak 10 ppm-tan: goxoa, bainila itxurako tipikoa, marshmallow, cummarina krematsua, hauts ñabardurako karamelikoa.

Airearen eta uraren erreakzioak

Poliki-poliki airearen eraginpean oxidatzen da. . Uretan disolbagarri samarra.

Erreaktibotasun Profila

Vanilinak Br2, HClO4, potasio-tert-butoxidoarekin, (tert-kloro-bentzenoa + NaOH), (azido formikoa + Tl (NO3) 3) erreakzionatu dezake. . Vanilina aldehidoa da. Aldehidoak erraz oxidatzen dira azido karboxilikoak emateko. Gas sukoiak eta / edo toxikoak aldehidoak azoarekin, diazo konposatuekin, ditiocarbamatoekin, nitruroekin eta agente erreduzitzaile indartsuen konbinazioarekin sortzen dira. Aldehidoek airearekin erreakzionatu dezakete lehen peroxo azidoak emateko eta, azken finean, azido karboxilikoak emateko. Autooxoxidazio erreakzioak argiak aktibatzen ditu, transizio metalen gatzek katalizatzen dituzte eta autokatalitikoak dira (erreakzioaren produktuek katalizatzen dituzte).

Sute arriskua

Vanillinaren su puntuen datuak ez daude eskuragarri, hala ere Vanillina erregai daiteke.

Segurtasun profila

Ingestio toxiko moderatua, intraperitoneala, larruazalpeko eta barneko bideak. Ugalketa efektu esperimentala. Giza mutazioen datuak jakinarazi dira. Br2, HClO4, potasio-tert-butoxido, tert-klorobentzeno + NaOH, azido formiko + talio nitratoarekin erreakzionatu dezake. Deskonposaketarako berotzen denean ke azidoa eta ke narritagarriak isurtzen ditu. Ikus ALDEHYDES ere.

Sintesi kimikoa

Egur-pasta industriaren hondakinetatik (likoretik); vanillina sulfitoaren hondakin likorearen CO2 bentzenoaren ondorengo saturazioarekin ateratzen da. Vanilina naturalki hartziduraren bidez sortzen da.

biltegiratze

Vanilina poliki-poliki oxidatzen da aire hezeetan eta argiak eragiten du.
Etanoleko vanilina konponbideak azkar deskonposatzen dira argian, 6,6â -dihidroxi-5,5â-dimetoxi-1,1â-bifenil-3,3â - dastatze irtenbide ahu koloreko apur bat mingotsa emateko. dikarbaldehidoa. Disoluzio alkalinoak ere azkar konposatzen dira marroi koloreko disoluzioa emateko. Hala ere, hainbat hilabetez egonkorrak diren konponbideak sor daitezke sodio metabisulfitoa% 0,2 p / v antioxidatzaile gehituz.
Ontziratutako materiala ondo itxitako ontzi batean gorde behar da, argitik babestuta, leku fresko eta lehorrean.

Arazketa metodoak

Kristalizatu banila uretatik edo EtOH urtsutik edo hutsean destilatuz. [Beilstein 8 IV1763.]

Bateraezintasunak

Bateraezina wethacetone, kolore biziko konposatu bat osatuz. Etanolean ia disolbaezina den konposatu bat glizerinarekin sortzen da.

Arau-egoera

GRAS zerrendatuta. FDA Osagai Inaktiboen Datu Basean sartuta (ahozko soluzioak, esekidurak, xarabeak eta tabletak). Erresuma Batuan lizentzia ez duten botika parenteraletan sartzen da. Sendagaiak ez diren osagai onargarrien zerrendan sartuta dago.

Lehengaiak

Sodio hidroxidoa -> Azido klorhidrikoa -> Azido sulfurikoa -> Sodio karbonatoa -> Kloroformoa -> Fenol -> N, N-Dimetilanilina -> Hexametilenetetramina -> Kaltzio hidroxidoa -> Klorala -> N -Metilanilina -> o-Anisidina -> AZIDO SUFEROSOA -> Azido glioxilikoa -> Guaiacol -> Eugenola -> Azido benzensulfonikoa -> AZIDO LIGNOSULFONIKOA, KALTZIO Gatza -> Safrola -> LIGNINA, ALKALI -> DIMETILANILINA -> BANILLA LABURPENA -> Lininsulfonatoa

Prestatzeko produktuak

3-metil-1-butanola -> (3R, 4S) -1-benzoil-3- (1-metoxi-1-metiletoxi) -4-fenil-2-azetidinona -> 3-O-metildopamina klorhidrato - > 3-Iodo-4,5-dimetoxibenzaldehidoa -> 6-HIDROXIA-7-METOXI-4-FENILKUMARINA -> Kurkumina -> Veratraldehidoa>> 3-Metoxisalizilaldehidoa>> 3,4,5-Trimetoxibenzaldehidoa > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Capsaicin -> Isovanillin -> S - (-) - Carbidopa -> Methyldopa -> 1,2,4-Trimethoxybenzene -> Diaveridine -> 4- [ (2-KLORO-6-FLUOROBENZIL) OXIA] -3-METOXIBENZALDEHIDOA -> Dopamina -> 1- (4-HIDROXIA-3-METOXIFENILO) -2-NITROETENOA>> TERT-BUTILOA 4-FORMILO-2-METHILO-2-METILO ONATE, 99 -> 2,3-Dimethoxybenzaldehyde -> LEMONGRASS OLIO, WEST INDIAN MOTA -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METOXYPHENYLACETATE -> VANILLA LABURPENA -> 2,4,5-Trimethoxynitrobenzene- -> 2,3-DIBROMO-4-HIDROXIA-5-METOXIBENZALDEHIDOA -> azido trans-ferulikoa -> 4-Hidroxi-3-metoxibenzilamina klorhidrato -> 5-Bromovanilina -> Azido 3,4-dihidroxibenzoikoa -> 4- (2-AMINO-ETILO) -2-METOXI-FENOL -> ZITRONELILO PROPIONATUA -> 5-Hidroxibanilina -> B- (3,4-DIMETOXIFOA) ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> CITRONELLYL FORMATE