Ambrox

Produktuaren izena:

Ambrox, Ambroxane

Sinonimoak:

1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRIZIKLO-[8.3.0.04,9]TRIDEKANOA
AMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROXIDOA
DODEKAHIDROTETRAMETILNAFTOFURANOA
FEMA 3471
1-b]furano,dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.alpha.,9b.beta.)]-Naphtho[2
8.alfa.-12-oxido-13,14,15,16-tetranorlabdano
9aalpha,9bbeta)]-bet
Ambrox
Nafto[2,1-b]furano,dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al)
nafto[2,1-b]furano,dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3atheta-(3aalpha,5a)
n-Epoxidoa
[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROXIDO % 99+
Nafto2,1-bfurano, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
Ambroxane

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Produktuen Kategoriak:

Mol fitxategia:

6790-58-5.mol

Urtze-puntua

74-76 °C (argiztatua)

alfa

-30º (c=%1 toluenoan)

Irakite-puntua 

273,9 ± 8,0 °C (aurreikusita)

dentsitatea 

0.939

lurrun-presioa

0,066 Pa 25 ℃-tan

FEMA

3471

biltegiratze tenperatura.

Lehorrean itxita, Gelako Tenperatura

forma

hautsa kristalinora

kolorea

Zuritik Ia zurira

Usaina

% 1,00 dipropilenglikoletan. Ambergris paper zaharra gozoa labdanum lehorra

Usain mota

anbarra

jarduera optikoa

[α]20/D 29°, c = 1 toluenoan

Ur-disolbagarritasuna

1,88 mg/L 20 ℃-tan

Deskribapena

Ambroxan ambergris naturalaren usain berezia duen espezia sintetikoa da, eta ambergris naturalaren ordezko onenetarikoa da. Ambergris tincture naturalaren aztarna osagai kritikoenetako bat da. Ambergris naturala animalia espezie preziatua da. Katxalotearen sabelean dagoen harri moduko bat da. Itsasoaren gainazalean botatzen edo kanporatzen du baleak, eta airean usain berezi bat isurtzen du luzaroan.

Erabilerak

Anbroxidoa erabil daiteke:

C?H?oxidazioaren estrategiaren bidez (+)-sclareolide prestatzeko.

Eterren C(sp3)-H alkilazio/arilazio ikerketetan substratu gisa.

O2 singletea erabiliz hidrokarburo etereoen hidroperoxidazioa aztertzeko substratu gisa.

Aplikazioa

Ambroxan-ek anbargris usain indartsu eta bereizgarria du. Goi-mailako lurrinetan eta esentzia kosmetikoetan erabiltzen da, giza gorputzarentzat ez narritagarria eta animaliekiko alergia ez delako, oso egokia da azal, ile eta ehunentzako lurrinetarako. Askotan xaboietan, talko-hautsetan, kremetan eta xanpuetan erabiltzen da lurrinak eta lurrinak finkatzeko.

Definizioa

ChEBI: Esklareoletik eratorritako diterpenoidea, ambergrisaren usainaz arduratzen dena (katxaloten digestio-aparatuan sortzen den substantzia solido, argizaritsu eta sukoia).

Prestaketa

Katxaloteek jariatzen duten triterpenoidearen autoxidazioa edo fotooxidoa modu naturalean gertatzen den anbroxenoa.
Industrialki, akazia azido altua nerolidoletik prestatu zen. Barne esterifikazio azidoaren ondoren, Anbroxeno racemikoa lortu zen.
Anbroxidoa esklareoletik sintetizatzen da, salbia klarikoaren olio esentzialaren osagaia. Sclareol oxidatiboki degradatzen da laktona, zeina dagokion diol hidrogenatzen den. Sortzen den konposatua deshidratatu egiten da anbroxidoa sortzeko.

Sintesia

Alkohol perililikoa lehengai gisa erabiltzen da nordrona eterra sintetizatzeko, bi urratsetan KMnO4-k oxidatzen duena (Suitzak ozonoaren oxidazioa erabiltzen du, Errusiak sodio kromatoaren oxidazioa erabiltzen du). Hau da (1) oxidazio alkalinoa; (2) azidoaren oxidazio ahula. Oxidoa lortzen da, eta gero oxidoa xaboitzen, deshidratatzen eta laktonizatu egiten da anbroxolidoa lortzeko.  laktonak anbroxolera murrizten dira litio aluminio hidruroarekin eteran (edo boranoarekin tetrahidrofuranoan). D-kanfor-β-sulfonikoa azido ziklizatzaile gisa erabiltzen da diolak ziklizatzeko ambrox lortzeko (atzerriko agente ziklizatzaileak azido sulfurikoa, p-toluenosulfonikoa eta β-naftalenosulfonikoa azidoa, etab.). 

Lehengaiak

Tetrahidrofuranoa-->PARA TOLUENOA-->Ozonoa-->Azido naftaleno-2-sulfonikoa-->Diboranoa-->D-KANFOROA-->ALKOHOL DIHIDRO-KUMINILA