Metil dihidrojasmonatoa

Produktuaren izena:

Metil dihidrojasmonatoa

Sinonimoak:

3-oxo-2-pentil-ziklopentaneazetikoazimetilester;Azido ziklopentaneazetikoa,3-oxo-2-pentil-,metilester;hediona;CEPIONATO A.K.A. METIL EPI-DIHIDROJASMONATO; (3-Oxo-2-pentil-ziklopentil)-acetikoa azido metil ester;Metil dihidrojasmonatoa (cis- eta trans- nahasketa);METILOA DIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentil-3-oxocyclopentil) azetikoa azido metil ester

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Produktuen Kategoriak:

Zerrenda alfabetikoak; Zaporeak eta lurrinak; Usain produktu kimiko gisa erabiltzeko zaporea, usaina eta beste aplikazio batzuk;Inhibitzaileak;M-N

Mol fitxategia:

24851-98-7.mol

Irakite-puntua 

110 °C 0,2 mm Hg (lit.)

dentsitatea 

0,998 g/ml at 25 °C (argiztatua)

FEMA 

3408 | METIL DIHIDROJASMONATO

errefrakzio-indizea 

n20/D 1.459(lit.)

Fp 

>230 °F

disolbagarritasuna 

H2O: disolbaezinak

Ur-disolbagarritasuna 

399,8 mg/L (25 ºC)

JECFA zenbakia

1898

Merck 

14.6052

InChiKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS Datu-basearen erreferentzia

24851-98-7 (CAS datu-basearen erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

Azido ziklopentaneazetikoa, 3-oxo-2-pentil-, metil ester (24851-98-7)

EPA Substantzia Erregistro Sistema

Metil 3-oxo-2-pentil-ziklopentaneazetatoa (24851-98-7)

Segurtasun Adierazpenak 

23-24/25

WGK Alemania 

2

RTECS 

GY2453800

HS kodea 

29183000

Toxikotasuna

LD50 (g/kg): >5 ahoz arratoietan; > 5 dermikoan untxietan (Food Chem. Toxicol.)

Deskribapena

Metil dihidrojasmonatoak lore gozo indartsua du, jasmina antzekoa, fruitu samarra usaina. Jasmin olioaren osagai usaintsua da (Jasminum gradiflorum L.). 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one-rekin kondentsatuz prestatu daiteke etil malonatoa, eta ondoren hidrolisia, dekarboxilazioa eta metilazioa.

Propietate kimikoak

Metil dihidrojasmonatoak lore gozo indartsua du, jasmina-itxurakoa, fruitu samarra usaina. Konposatu hau usain[1]iferoaren osagaia da jasmin olioa (Jasminum gradiflorum L.)

Propietate kimikoak

Metil dihidrojasmonatoa metilarekin oso lotuta dagoen jasmina usain bat da jasmonatoa, jasmin olioan gertatzen dena. Metil dihidrojasmonatoa izan da tean identifikatu. Jasmin-itxurako fruitu-lore tipikoa duen likidoa da usaina.
Metil dihidrojasmonatoa Michael azido malonikoa gehituz prestatzen da esterrak 2-pentil-2-ziklopenten-l-onera, ondoren hidrolisia eta Sortutako (2-pentil-3-oxocyclopentil)malonatoaren dekarboxilazioa, eta (2-pentil-3-oxocyclopentil) azido azetikoaren esterifikazioa [304]. 2-Pentil-2-ziklopenten-1-ona arteko aldol-kondentsazio baten bidez prestatzen da. ziklopentanona eta valeraldehidoa eta ondorengo isomerizazioa ondorioz 2- pentilidenziklopentanona edo paladioz katalizatuta alil 2-oxo-1-pentilziklopentanokarboxilatuen deskarboxilazioa.
Malonatoaren dealkoxicarbonilazioa zuzenean ere lor daiteke ura tenperatura altuan.
Aipatutako kalitateko metil dihidrojasmonatoa 9 : 1 batez osatuta dago trans- eta cis-isomeroen orekako nahastea. Hala ere, metil cisdihidrojasmonato askoz ere intentsiboagoa den isomeroa da, gutxi gorabehera atalasearekin Trans-isomeroarena baino 20 aldiz txikiagoa. Horregatik, metil cis-isomeroaren zati aberastuak dituzten dihidrojasmonato ezaugarriak ere badira merkaturatu.
"High-cis" produktu hauek kolorerik gabeko likidoak dira, oso indartsuak jasmina izaera.Kalitate komertzial ezberdinek desberdinak izan ditzakete cis-isomeroaren kantitateak.
Cis altuko metil dihidrojasmonatoa material baliotsua da usain finetan baina egonkortasun-arazoak jasaten ditu isomerizatzeko joeragatik orekako nahasketa eta, beraz, erabilera mugatua besterik ez du beste lurringintza batzuetan aplikazioak.
Cis altuko metil dihidrojasmonatoa oreka-nahastetik ekoiztu daiteke destilazio-teknika berezien bidez, zeinetan isomerizazioa egiten den sodio karbonatoaren ekintza. Cis metil dihidrojasmonatoaren proportzio handia metil dehidrodihidrojasmonatoaren hidrogenazioaren bidez ere lor daiteke 1(2-furil)-hexanoletik eskura daiteke berrantolaketa, isomerizazioa, eterifikazioa, eta dimetil malonatoarekin kondentsatzea.
Beste ikuspegi sintetiko estereoselektibo batzuetarako, ikus berrikuspena.
Isomero posible guztien artean, (+)-(1R)-cis-isomeroa da gehien jasmin usain ezaugarri eta intentsiboa.Horregatik, industrialki bideragarria zati handia duen metil dihidrojasmonatoa ekoizteko prozesua isomero honen garatu da. Prozesua katalitikoa da dagokion azido ziklopenteneazetikoaren hidrogenazioa ren presentzian rutenio (II) konplexu bat ligando kiralekin eta ondorengo esterifikazioarekin.
Metil dihidrojasmonatoa lurringintzan erabiltzen da lore-usainetarako, batez ere jasmin motetan.

Prestaketa

ren kondentsazio bidez 2-pentil-2-ziklopenten-1-ona etil malonatoarekin, eta ondoren hidrolisia, dekarboxilazioa eta metilazioa

Dastamen atalasearen balioak

Dastatu ezaugarriak 20 ppm-n: gozoa, loreak, zitrikoak, fruitutsua eta baia tutti-frutti azpiko oharrak.

Izen komertziala

Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Lehengaiak

Ziklopentanona-->Valeraldehidoa