Metil Dihidrojasmonatoa

Produktuaren izena:

Metil dihidrojasmonatoa

Sinonimoak:

3-oxo-2-pentil-ziklopentaneazetikazimetilesteroa; Cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentil-, metilester; hedione; CEPIONATEA.K.A. METILO EPI-DIHIDROJASMONATOA; (3-Oxo-2-pentil-ziklopentil) -azetikoa azido metil ester; Metil Dihidrojasmonatoa (zis- eta trans-nahasketa); METILDIHIDROJASMONATO HC;

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Produktuen Kategoriak:

Zerrenda alfabetikoak; Zaporeak eta Lurrinak; usaina, usaina eta bestelako aplikazioak erabiltzeko usain kimiko gisa; Inhibitzaileak; M-N

Mol fitxategia:

24851-98-7.mol

Irakite-puntua

110 ° C0,2 mmHg (lit.)

dentsitatea

0,998 g / ml 25 ° C-tan (lit.)

FEMA

3408 | METILO DIHIDROJASMONATOA

errefrakzio indizea

n20 / D 1.459 (lit.)

Fp

> 230 ° F

disolbagarritasuna

H2O: disolbaezina

Uraren disolbagarritasuna

399,8 mg / L (25 ºC)

JECFA zenbakia

1898

Merck

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS DataBase erreferentzia

24851-98-7 (CAS DataBase erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

Azido ciclopentaneazetikoa, 3-oxo-2-pentil-, metil ester (24851-98-7)

EPA Substantzien Erregistro Sistema

Metil3-oxo-2-pentil-ziklopentaneazetatoa (24851-98-7)

Segurtasun adierazpenak

23-24 / 25

WGK Alemania

2

RTECS

GY2453800

HS kodea

29183000

Toxikotasuna

LD50 (g / kg):> 5 ahoz arratoietan; > 5 untxietan dermikoki (Food Chem. Toxicol.)

Deskribapena

Metildihidrojasmonatoak lore gozo indartsua du, jasmin antzekoa, fruitu samarra duena. Hau da jasmin olioaren (Jasminum gradiflorumL.) Usain usaina. 2-pentil-2-ciclopenten-l-one withetil malonatoaren kondentsazioarekin prestatu daiteke, ondoren hidrolisia, deskarboxilazioa eta metilazioa.

Ezaugarri kimikoak

Metildihidrojasmonatoak lore gozo indartsua du, jasmin itxurakoa, fruitu samarra duena. Konposatu hori usain [1] jasmina olioaren osagai iferoa da (Jasminum gradiflorum L.)

Ezaugarri kimikoak

Methyldihydrojasmonate jasmin usain bat da, metiljasmonatoarekin lotura estua duena, jasmin olioan gertatzen dena. Metil dihidrojasonatoa teetan identifikatu da. Fruitu tipikoa, jasmin itxurako floratza duen likidoa da.
Metil dihidrojasonatoa Michael-ek azido malonikoak gehitzen ditu 2-pentil-2-ziklopenten-l-onei, eta ondorioz (2-pentil-3-oxokiclopentil) malonatoaren hidrolisia eta dekarboxilazioa eta (2-pentil-3) -oxocyclopentyl) azetikoa [304] .2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one aldol kondentsazio baten bidez prestatzen da klopentanona eta valeraldehidoa eta ondorengo 2- pentilidenekiclopentanona edo paladio katalizatutako alil 2-oxo-1-pentilciclopilo .
Malonatoaren deskoarbonilazioa zuzenean urarekin tenperatura altuan lor daiteke.
Aipatutako kalitateko metil dihidrojasmonatoa trans: eta cis-isomeroen 9: 1 oreka nahasketa batez osatuta dago. Hala ere, metilcisdihidrojasmonatoa isomero askoz intentsiboagoa da, transisomeroarena baino 20 aldiz txikiagoa den atalasearekin. Hori dela eta, cis-isomeroaren zati aberastuak dituzten metildihidrojamonatoak ere merkaturatzen dira.
Produktu â € œcisâ € altu hauek izmina oso indartsua duten kolore gabeko likidoak dira. Kalitate komertzial desberdinak cis-isomeroaren kopuru desberdinak izan ditzakete.
High cis methyl dihydrojasmonate material baliotsua da lurrin finetan, baina egonkortasun arazoak ditu oreka nahasketara isomerizatzeko joera duelako eta, beraz, erabilera mugatua du beste lurrindegi aplikazio batzuetan.
Zid handiko metil dihidrojasmonatoa oreka nahasketatik sor daiteke destilazio teknika berezien bidez, sodio karbonatoaren eraginez isomerizazioa gauzatzen baita. Cis metil dihydrojasmonatecan proportzio handia ere lor daiteke metil deshidrodihidrojasmonatoaren hidrogenazioaren bidez, hau da, 1 (2-furil) -hexanoletik eskuragarria da berrantolaketa, isomerizazio, eterifikazio eta kondentsazio dimetil malonatoarekin.
Beste ikuspegi sintetiko estereoselektiboetarako, ikusi berrikuspena.
Isomero posible guztien artean, (+) - (1R) -cis-isomeroa jasmin usain bereziena eta intentsiboena du. Hori dela eta, isomero horren zati handia duen metil dihidrojasmonatoa ekoizteko industria bideragarria den prozesua garatu da. Prozesua dagokien azido ziklopenteneazetikoaren katalitigidrogenazioa osatzen du, ligandio kiralak dituen rutenio (II) konplexuaren aurrean eta ondorengo esterifikazioa.
Metil dihidrojasonatoa lurrindegietan erabiltzen da lorearen usainetarako, batez ere jasmine motetan.

Prestaketa

2-pentil-2-ziklopenten-1-bat kondentsatuz etil malonatoarekin, eta ondoren hidrolisia, deskarboksilazioa eta metilazioa.

Dastamenaren atalasearen balioak

Dastatzeko ezaugarriak 20 ppm-tan: gozoak, loredunak, zitrikoak, fruitu lehorrak eta baia, fruitu txikien azpiko oharrekin.

Izen komertziala

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Lehengaiak

Ziklopentanona -> Valeraldehidoa