Linalol

Produktuaren izena:

Linalol

Sinonimoak:

Prezio baxuko linalol 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool disoluzioa;Linalool - Kalifikazio naturala; Linalool - kalifikazio sintetikoa; LINALOOL 96+% FCC; Linalool, % 97; linalol, 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (R,S,andracemate);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol fitxategia:

78-70-6.mol

Urtze-puntua 

25°C

Irakite-puntua 

199 °C

dentsitatea 

0,87 g/mL at 25 °C (argiztatua)

lurrun-presioa 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

errefrakzio-indizea 

n20/D 1.462(lit.)

Fp 

174 °F

biltegiratze tenperatura. 

2-8°C

disolbagarritasuna 

etanola: disolbagarria 1ml/4ml, argia, koloregabea (% 60 etanola)

forma 

Likidoa

pka

14,51±0,29 (aurreikusita)

kolorea 

Garbitu kolorerik gabe horia zurbila

Grabitate Espezifikoa

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25 ℃)

leherketa-muga

% 0,9-5,2 (V)

Ur-disolbagarritasuna 

1,45 g/L (25 ºC)

JECFA zenbakia

356

Merck 

14.5495

BRN 

1721488

Egonkortasuna:

Egonkorra. Bateraezina agente oxidatzaile indartsuekin. Erregaia.

InChiKey

CDOSHBSSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS Datu-basearen erreferentzia

78-70-6(CAS datu-basearen erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

2,6-dimetilokta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

EPA Substantzia Erregistro Sistema

3,7-dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Arrisku Kodeak 

Xi,Xn

Arrisku Adierazpenak 

36/37/38-20/21/22

Segurtasun Adierazpenak 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Alemania 

1

RTECS 

RG5775000

Autopizte-tenperatura

235 °C

TSCA 

Bai

HS kodea 

29052210

Substantzia Arriskutsuen Datuak

78-70-6 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)

Toxikotasuna

LD50 ahoz untxian: 2790 mg/kg LD50 dermikoa Untxia 5610 mg/kg

Espeziak

Linalool mota bat da terpeno alkoholen eta lurrin-konposatu ospetsuen mota bat da. Hau da bi isomeroren nahasketa (α-linalool eta β-linalool). Kanfortik ateratzen da olioa (kanfora zuhaitzetik) edo α-pinenotik edo β-pinenotik sintetizatua trementinan jasotakoa. Kolorerik gabeko likido koipetsua da, gozo eta samurra duena lore freskoak eta Convallaria majalis lurrin bat. Erraz disolbatzen da etanola, etilenglikola eta dietil eter bezalako disolbatzaile organikoak baina uretan eta glizeroletan disolbaezinak. Isomerizazioa erraz jasaten da eta da nahiko egonkorra alkalitan. 0,860~0,867ko dentsitatea (25 ℃) du, Errefrakzio-indizea (20 ℃) ​​1,4610 ~ 1,4640, biraketa optikoa (20 ℃) ​​-12 ° ~ -18 °, irakite-puntua 197 ~ 199 ℃ izanik, eta distira-puntua (amaiera irekia) 78 ℃-tik. Linalool alkohol-edukia% 95 baino handiagoa da espezie garrantzitsua da lurrinak, xaboiak eta beste usain industriarako erabiltzen diren lore-usainetarako. Era berean, oso erabilia da maileguen lily, lila, ilar gozoa eta lore-olioetan laranja lorea eta baita anbar intsentsuaren lurrin konposatua ere, ekialdekoa usaina, eta aldehido motako usaina, kosmetika lurrinak eta elikagaien zaporea. Limoi, limoi, laranja, mahats, abrikot eta espezi gisa ere erabil daiteke. anana, aran, mertxika, kardamomoa, kakaoa eta txokolatea. % 92,5eko sendagaia alkohol-edukia farmaziako lehengai gisa erabiltzen da isophytol ekoizteko industria, bitartekari garrantzitsua dena E bitamina prestatzea. Ekoizteko lehengai gisa ere erabil daiteke espezie baliotsuak linalil azetatoa eta beste ester batzuk. Linalool-ena da kate irekiko terpeno tertziarioko alkohola. Bi lotura bikoitz ditu. Hala ere, hori karbono-atomo asimetriko bat dauka, beraz, hiru isomero optiko mota ditu. Naturan, hiru isomero motak daude I-gorputzaren kantitatearekin altuena izanik, kopuru osoaren % 70 eta % 80 bitartekoa izanik hiru. I-gorputza linalol olioan aurkezten da gehienbat (80 to % 90, txanpa, izpiliku olioa, lima olioa, neroli olioa, salbia olioa, aloeswood olioa, limoi olioa, arrosa olioa, cananga orodrata olioa eta beste mota batzuk ezinbestekoa olioa; bere d-gorputza martorri olioan aurkezten da gehienbat (edukia duena %60 eta %70 inguru), laranja olio gozoa, intxaur muskatua, palmarosa olioa eta beste olio esentzial motak; bere dl-forma olio esentzialetan agertzen da batez ere salbia eta jazminarena. Hiru mota guztiak kolorerik gabeko koipetsu gardenak dira lirioekin eta zitrikoen antzeko usainarekin likidoa. Horrez gain, delako bere hidroxi-taldearen eta alilo-taldearen arteko distantzia estua, bere izaera kimikoa eragin handia du. Sodio metalaren presentzia etanol disoluzioan, da erraz murriztu daiteke dihidro-mirzenoa sortzeko; baten aurrean platinozko katalizatzailea edo Raney nikel katalizatzailea, horretara murriztu daiteke tetrahidro linalol alkohol saturatua bihurtzeko. Hori dela eta, moduko bat da hirugarren alkohola, biziki azidoa den medioan, isomerizazioa jasan dezake; medio azido diluituan, deshidratazioa jasaten du ester bihurtzeko. da egonkorra euskarri alkalinoan. Arratoiari ahozko administrazioaren LD50a 2790 mg da /kg.

Izpilikua

Linalool da izpilikuaren olio esentzialen mikrobioen aurkako osagai nagusia. inhibitu dezake 17 bakterioen hazkuntza (bakterio Gram-positibo eta Gram-negatibo barne) eta 10 onddo. In vitro esperimentuek erakusten dute hosto estuko izpilikua olio esentzialek, %1etik beherako kontzentrazioetan, penizilina berria inhibitu dezakete Staphylococcus aureus eta Enterococcus faecalis erresistenteak ditut.

Edukien Azterketa

Hartu 10 ml sodio sulfatatu aurrez lehortutako lagina eta jarri 125 ml-ko beira-tapoi batean Erlenmeyer matrazea izotz-bainu batez aldez aurretik hoztua. Gehitu 20 ml dimetilanilina (toluidina produktua) olio hotzean eta ondo nahastu. Gehitu 8 ml azetilo kloruroa eta 5 ml anhidrido azetiko, hoztu hainbat minutuz, eta gero jarri giro-tenperaturan 30min, gero matrazea ur-bainu batean murgildu eta 16 orduz mantendu 40 °C ± 1 °C-tan; Azetilo olioa garbitzeko izotz-ura aplikatu hiru aldiz 75 ml aldi bakoitzean. Ondoren, behin eta berriz garbitu %5eko 25 ml-rekin azido sulfurikoaren disoluzioa bereizitako azido geruza gehiago erakusten ez den arte hodei itxurakoa edo ez du dimetilanilina usain gehiago ateratzen beraz dimetilanilina gehiago kendu zen. Lehenik eta behin, aplikatu 10 ml sodio% 10 olio azetilatua garbitzeko karbonato-soluzioa, ondoz ondoko garbiketa urarekin garbitu arte tornasolen neutroa izan arte. Guztiz lehortu ondoren sodio sulfato anhidroarekin, zehatz-mehatz pisatu azetilazio-olioa 1,2 g, eta gero neurtu "ester saiakuntza" (OT-18) arabera. Linalol (C10H18O) edukia (L) honela kalkulatzen da; 
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
Non L--linalool edukia, %;
b-azido klorhidrikoko 0,5 mol/L kontsumitutako bolumena hutsean proban, Mi;
s--azido klorhidriko 0,5 mol/L kontsumitutako bolumena titulazioa egiteko lagin-disoluzioa, ml;
IV-laginaren lagina, g.
II metodoa, neurtu zenbatekoa zutabe ez-polarrean oinarritutako protokoloa erabiliz Gas-kromatografia metodoa (GT-10-4).
Goiko informazioa Dai Xiongfeng-en chemicalbook-ek editatzen du.

Toxikotasuna

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/OME.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (arratoia, ahozko administrazioa).

Erabilera mugatua

FEMA (mg/kg): biguna edariak 2.0; edari hotza 3,6; gozokiak 8,4; Okindegia 9,6; esnea 2.3 klasea; txiklea 0,80tik 90era; haragia 40.

Propietate kimikoak

Kolorerik gabekoa da bergamotaren antzeko usain duen likidoa. Uretan disolbaezina da, baina etanolarekin eta eterarekin nahasgarria.

Erabilerak

1. Horretarako erabiltzen da kosmetikoak, xaboiak, garbigarriak, elikagaiak eta bestelakoak prestatzea zaporeak. 
2. GB 276011996-k onartzen duen elikagaien zaporean sailkatuta dagoela dio aldi baterako erabilera. Batez ere zaporeak edo aromatikoak prestatzeko erabiltzen da anana, mertxika eta txokolate ongarria.
3. Lore, fruitu, zurtoin, hosto, sustrai eta berdeetan oso zabala da Rosa Chinensis viridiflora. Aplikazio zabala du, ez bakarrik lore-zapore guztiak, hala nola babarrun gozoa, jasmina, Convallaria majalis, lila, etab., fruta zapore motan ere aplika daiteke, Fen zaporean mota, egur zapore mota, aldehido zapore mota, ekialdeko zapore mota, anbarra usain mota, chypre mota, iratze mota eta loreak ez diren beste zapore mota batzuk. It laranja hostoa, bergamota, izpilikua eta batzuk formulatzeko ere erabil daiteke olio artifizial motak, hala nola izpiliku olio hibridoa. Gehienetan erabiltzen da xaboia edo zaporea. Janarien zaporerako erabil daiteke. 
4. Linalool espezie garrantzitsu mota bat da eta lehengaiak nahasten ditu Hainbat olio artifiziala ekoizteko, oso erabilia baita linalolaren hainbat ester fabrikatzea. Linalool garrantzitsua da posizioa ester motako lurrinetan eta beste formulazio kosmetikoetan. Linalol oxidazioaren bidez zitrala sor dezake eta sintesian ere erabil daiteke beste espezie askotakoa.

Ekoizpen metodoa

1. Komertziala linalola, batez ere, olio esentzial naturaletatik isolatuta dago, aloeswood barne olioa, rosewood olioa, martorri olioa eta linalilo olioa. Eraginkorra erabiltzea Frakziorako destilazio-zutabeak linalolaren produktu gordina sor dezake bigarren zatiketarekin edukia duen produktu bukatua lortuz %90 baino handiagoa. Linalol sintetikoak β-pinenoa erabil dezake lehengai gisa mirzenoa ematen duen pirolisia. Hidrogeno kloruroarekin tratatzeak a linalil kloruroa osatutako nahasketa. Linalil kloruroak erreakzioa izan dezake potasio hidroxidoa (edo potasio karbonatoa) linalol sortzeko. 
2. Kanfor-olioan forma librean zegoen: azetil-anhidrido borikoa erabiliz kanfor-olioan dagoen linalola borato ester azido bihurtzea, eta gero destilazio, birkristalizazio eta saponifikazio bidez amaitutako produktua lortu.
3. Erabili 6-metil-5-hept-ene-2-zetona sodioarekin kondentsazio-erreakzioa izateko azetilidoa dehidrolinaloola lortzeko, are gehiago murrizteko erreakzioa jasaten du eter-disoluzio bustia metal sodioarekin linalola lortzeko.

Deskribapena

Linalool-ek a lore-usain tipikoa kanforazeo eta nota terpenikorik gabekoa.1 Sintetikoa linalol-ek produktu naturalak baino nota garbiagoa eta freskoagoa erakusten du. Ahal da sintetikoki prestatzea mirzenotik edo dehidrolinalooletik abiatuta.
Forma optikoki aktiboak (d- eta ι-) eta forma optikoki inaktiboak agertzen dira berez, belar, hosto, lore eta egurretako 2 0 0 olio baino gehiagotan; du ι-forma kantitate handienetan (% 80 - 85) dagoen distilatuetan dago Cinnamomum cam phora var. hostoak. orientalis eta Cinnamomum camphora var. occidentalis eta Cajenne-ko palisandarraren destilatuan; ere izan da Honetan jakinarazia: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexikarra, ber gamot, labandina, eta beste batzuk; urtean d- eta ι-linaloolaren nahasketa bat jakinarazi da Brasilgo palisandroa (%85); d-forma aurkitu da palmarosa, maza, gozoa laranja lore destilatua, petit grain, martorri (% 60 - 70), mejorana, Orthodon linalooliferum (%80), eta beste batzuk; forma inaktiboa izan da salbia argia, jasmin eta Nectandra elaiophoran berri emana.

Propietate kimikoak

Linalool-ek a lore-usain atsegina tipikoa, kanforazeo eta nota terpenikorik gabea. Linalol sintetikoak produktu naturalek baino nota garbiagoa eta freskoagoa erakusten du.

Propietate kimikoak

likidoa

Propietate kimikoak

Linalool bezala gertatzen da bere enantiomeroetako bat olio esentzial askotan, non nagusi den askotan osagaia. (3R)- (?)-Linalool, adibidez, kontzentrazio batean gertatzen da % 80-85 Cinnamomum camphorako Ho olioetan; Rosewood olioak %80 inguru dauka. (3S)-(+)- Linalolak martorri olioaren % 60-70 osatzen du ("coriandrol").
Linalool maiz erabiltzen da lurringintzan fruta-oharretarako eta lore askotarako usain-konposizioak (mugue, izpilikua eta neroli). Horregatik bere hegazkortasun altu samarra, naturaltasuna ematen die goiko notei. Geroztik linalol egonkorra da alkalietan, xaboietan eta garbigarrietan erabil daiteke. Linalila esterrak linaloletik presta daitezke.Elaboratutako linalol gehiena da E bitamina ekoizteko erabiltzen da.

Propietate fisikoak

Propietateak. Arrazismoa linalola, enantiomero indibidualen antzera, kolorerik gabeko likidoa da lore-usain freskoa, mugueta gogorarazten duena. Hala ere, enantiomeroak usain apur bat desberdintzen dira. Bere esterrekin batera, linalola da usain-substantziarik erabilienetako bat eta handietan ekoizten da kantitateak. Azidoen presentzian, linalola erraz isomerizatzen da geraniola, nerola eta α-terpineola. Zitraleraino oxidatzen da, adibidez azido kromikoa. Azido peracetikoaren oxidazioak linalol oxidoak ematen ditu, eta horrek olio esentzialetan kantitate txikietan agertzen dira eta lurringintzan ere erabiltzen dira. Linalolaren hidrogenazioak tetrahidrolinaloola ematen du, usain egonkorra materiala. Bere usaina ez da bezain indartsua, baina freskoagoa da linalol. Linalol linalyl azetato bihur daiteke erreakzio bidez ketenoa edo irakiten dagoen anhidrido azetikoaren gehiegizkoarekin.

Gertaera

Optikoki aktiboa formak (d- eta l-) eta forma optikoki inaktiboa naturalki gehiagotan gertatzen dira belar, hosto, lore eta egurretako 200 olio baino gehiago; l-forman dago kantitate handienak (% 80tik 85era) Cinnamomum hostoetako destilatuetan kanfora var. orientalis eta Cinnamomum camphora var. occidentalis eta urtean Cajenne rosewood-tik destilatua; Champacan ere jakinarazi da, ylang-ylang, neroli, Mexikoko linaloe, bergamota eta lavandina; d-ren nahasketa eta l-linaloolaren berri eman da Brasilgo palisandarra (%85); d-forma du palmarosa, maza, laranja lore gozoko destilatu, petitgrain, martorri (% 60-70), mejorana eta Orthodon linalooliferum (% 80); du forma inaktiboa izan da salbia argia, jasmin eta Nectandra elaiophora. Gainera, 280 produktu baino gehiagotan aurkitu da sagarra eta zitrikoak barne zuritu olioak eta zukuak, baia, mahatsa, guava, apioa, ilarrak, patata, tomatea, kanela, ale, kasia, kuminoa, jengibrea, mentha olioak, mostaza, intxaur muskatua, piperra, timoa, gaztak, mahats-ardoak, gurina, esnea, rona, sagardoa, tea, pasioa fruta, oliba, mangoa, babarrunak, martorri, kardamomoa eta arroza.

Erabilerak

linalol bat da izpilikuaren eta martorriaren osagai lurrintsua. Sartu daiteke lurrin, desodorante edo usain maskaratzeko kosmetikoetan.

Erabilerak

perfume erabilera

Definizioa

ChEBI: A metil taldeek ordezkaturiko octa-1,6-dienoa den monoterpenoidea 3. eta 7. posizioak eta 3. posizioan hidroxi talde bat. Isolatu egin da Ocimum canum bezalako landareetatik.

Prestaketa

1950eko hamarkadan, ia lurringintzan erabilitako linalol guztia olio esentzialetatik isolatuta zegoen, bereziki Rosewood oliotik. Gaur egun, metodo honek ez du funtzio komertziala betetzen.
Linalol E bitamina fabrikatzeko bitarteko garrantzitsua denez, bere ekoizpenerako eskala handiko hainbat prozesu garatu dira. Hasierako material eta/edo tarteko hobetsiak pinuak eta 6-metil-5-hepteno-2-ona. Lurringintzako linalol gehiena sintetikoa da.
1) Olio esentzialetatik isolatzea: Linalool zatika isolatu daiteke olio esentzialen destilazioa, adibidez, rosewood olioa eta martorri olioa, horietatik Brasilgo rosewood olioa izan zen garrantzitsuena.
2) α-pinenoaren sintesia: trementina olioaren α-pinenoa selektiboa da cis-pinane hidrogenatua, oxigenoarekin oxidatuta dagoena abiarazle erradikal bat %75 inguruko cis-pinane eta %25eko nahasketa emateko. transpinano hidroperoxidoa.Nahastea dagokionera murrizten da pinanolak sodio bisulfitoarekin (NaHSO3) edo katalizatzaile batekin. The pinanolak destilazio zatikatuaren bidez bereiz daitezke eta pirolizatzen dira linalol: (?)-α- pinenoak cis-pinanol eta (+)-linalool ematen ditu, berriz (?)-linalool trans-pinanoletik lortzen da.
3) ??-pinenoaren sintesia: Ibilbide honen deskribapena lortzeko, ikus azpian Geraniol. Hidrogeno kloruroa gehitzea mirzenoari (β-pinenotik lortua) geranil, neryl eta linalil kloruroen nahasketa sortzen du. ren erreakzioa nahasketa hau azido azetiko-sodio azetatoarekin kobrea (I) aurrean kloruroak linalil azetatoa ematen du % 75-80ko etekinean. Linalool lortzen da ondoren saponifikazioa.
4) 6-metil-5-hepten-2-onaren sintesia: linalolaren sintesia osoa 6-metil-5-hepteno-2-onarekin hasten da; eskala handiko hainbat prozesu izan dira konposatu hau sintetizatzeko garatua:
a. Azetilenoa azetonari gehitzeak 2-metil-3- sortzen du. butin-2-ol, 2-metil-3-buten-2-ol-era hidrogenatzen dena. paladio katalizatzailea.Produktu hau bere azetoazetato bihurtzen da diketenarekin edo etil azetoazetatoarekin deribatua. Azetoazetatoa Berotzean birmoldaketa jasaten du (Carroll erreakzioa) 6-metil-5-hepten-2-ona emateko:
b. Beste prozesu batean, 6-metil-5-hepteno-2-ona lortzen da erreakzioz 2-metil-3-buten-2-ol isopropenil metil eterarekin eta ondoren Claisen bat berrantolaketa:
c. Hirugarren sintesi bat isoprenotik hasten da, 3-metil-2- bihurtzen dena. butenil kloruroa hidrogeno kloruroa gehituz. Kloruroaren erreakzioa azetonarekin base organiko baten kantitate katalitiko baten aurrean 6-metil-5-hepteno-2-onara:
d. Beste prozesu batean, 6-metil-5-hepteno-2-ona lortzen da isomerizazioaz 6-metil-6-hepteno-2-ona. Azken hau bi urratsetan presta daiteke. isobutilenoa eta formaldehidoa. Lehenengoan 3-metil-3-buten-l-ol sortzen da urratsa eta 6-metil-6-hepteno-2-ona bihurtzen da azetonarekin erreakzioz. 6-Metil-5-hepten-2-ona linalol bihurtzen da etekin bikainean baseak katalizatutako etinilazioa azetilenoarekin dehidrolinaloolarekin. Hau da ondoren, lotura hirukoitzaren hidrogenazio selektiboa, lotura bikoitzerako paladio karbono katalizatzaile baten presentzia.

Usain atalasearen balioak

Detekzioa: 4tik 10era ppb

Dastamen atalasearen balioak

Dastatu ezaugarriak 5 ppm-n: berdea, sagarra eta udarea koipetsua, argizaritsua, apur bat zitriko oharra.

Harremanetarako alergenoak

Linalool bat da Linaloe olioaren osagai nagusia terpenoa, Zeilango olioetan ere aurkitzen da kanela, sasafras, laranja lorea, bergamota, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Maiz erabiltzen den substantzia usaintsu hau sentsibilizatzailea da oxidazio-produktu primario edo sekundarioen modua. Usain alergeno gisa, Linalol izenez aipatu behar da kosmetikoetan EBn

Minbiziaren Aurkako Ikerketa

Tumoreen aurkako azterketak jarduerak eta toxikotasuna S-180 tumore-bearing Suitzako albino solidoan egin ziren saguak. Estres oxidatiboaren indukzioa eragiten du antitumoralak sortzen dira. Ziklofosfamidarekin alderatuta, antioxidatzailea efektuak gibelean eta barearen ugalketaren modulazioa ikusi ziren Tumoredun saguetan zelulak lipopolisakaridoekin desafiatu zituzten, biak ziklofosfamidak larriki kaltetu zituen (Costa et al. 2015).

Sintesi Kimikoa

Prestatu daiteke sintetikoki mirzenotik edo dehidrolinalooletik abiatuta; izan daiteke destilazio zatikatuz lortutakoa eta ondorengo zuzenketa Cajenne-ko rosewood (Licasia guaianensis, Ocotea caudata) olioak, Brasil Rosewood (Ocotea parviflora), Mexikoko linaloe, shiu (Cinnamomum camphora) Sieb. var. linalooifera) eta martorri haziak (Coriandrum sativum L.).

Lehengaiak

Potasio hidroxidoa-->Kaltzio karbonatoa-->Trepentina olioa-->ALFA-PINENOA-->Boro oxidoa-->Eukalipto Citriodara Olioa-->SODIO AZETILIDOA-->Mirzenoa-->6-Metil-5-hepteno-2-ANDER-OLINO-OLINA->DEHIDRO-OLINA-> olioa-->BOIS DE ROSE OIL

Prestaketa produktuak

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalil azetatoa-->Isophytol-->Arrosa-olioa-->Mirzenoa-->Tetrahidrolinalola-->LINALIL PROPIONATO-->LINALIL BUTIRATO-->LINALIL ISOBUTIRATO