Linalool

Produktuaren izena:

Linalool

Sinonimoak:

Prezio baxua linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool soluzioa; Linalool-maila naturala; Linalool - maila sintetikoa; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool,% 97; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetilokta-2,7-dien-6-ol (R, S, andrazematoa); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol fitxategia:

78-70-6.mol

Fusio puntua

25 ° C

Irakite-puntua

199 ° C

dentsitatea

0,87 g / ml 25 ° C-ra (lit.)

lurrunaren presioa

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

errefrakzio indizea

n20 / D 1.462 (lit.)

Fp

174 ° F

biltegiratze tenperatura.

2-8 ° C

disolbagarritasuna

etanola: disolbagarria 1 ml / 4 ml, argia, kolorerik gabea (% 60 etanola)

forma

Likidoa

pka

14,51 ± 0,29 (Aurreikusita)

kolore

Kolorerik gabeko topale horia argia

Grabitate espezifikoa

0,860 (20 / 4â „ƒ)

PH

4,5 (1,45g / l, H2O, 25â „ƒ)

lehergailuen muga

% 0,9-5,2 (V)

Uraren disolbagarritasuna

1,45 g / L (25 ºC)

JECFA zenbakia

356

Merck

14.5495

BRN

1721488

Egonkortasuna:

Egonkorra. Bateraezina agente oxidatzaile sendoekin. Erregaitza.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase erreferentzia

78-70-6 (CAS DataBase erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

2,6-Dimetilokta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

EPA Substantzien Erregistro Sistema

3,7-Dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Arrisku Kodeak

Xi, Xn

Arrisku Aitorpenak

36/37 / 38-20 / 21/22

Segurtasun adierazpenak

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Alemania

1

RTECS

RG5775000

Autoignition tenperatura

235 ° C

TSCA

Bai

HS kodea

29052210

Substantzia arriskutsuen datuak

78-70-6 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)

Toxikotasuna

LD50 ahoz untxian: 2790 mg / kg LD50 untxi dermikoa 5610 mg / kg

Espeziak

Linalool terpenozko alkohol mota bat da eta lurrin konposatu ospetsuen mota da. Bi isomeroen nahasketa da (Î ± -linalool eta β-linalool). Kanforotik ateratzen da (alkanfor zuhaitzetik) edo terebentinan jasotako α-pinenotik edo ²-pinetik sintetizatzen da. Kolorerik gabeko likido koipetsua da, lore gozo eta samurrak eta Convallaria majalis usaina ditu. Erraz disolbagarriak dira disolbatzaile ez-organikoak, hala nola etanola, etilenglikola eta eter etil butinolua disolbagarriak uretan eta glizerinan. Erraz isomerizatzen da eta erlatiboki egonkorra da alkalinoetan. Dentsitatea (25 â „ƒ) 0,860 ~ 0,867 du, indargune horren indizea (20 â„ ƒ) 1,4610 ~ 1,4640, biraketa optikoa (20 â „ƒ) -12 ° ~ -18 ° -koa, irakite-puntua 197 izanik ~ 199 â „ƒ, eta 78-ko flasha puntua (amaiera irekia) â„ ƒ. Linalol% 95etik gorako alkohol-edukia lurrinak, xaboiak eta bestelako usainen industriarako erabiltzen den lore usainetarako espezie garrantzitsua da. Gainera, lili, lila, ilar gozoa, laranja lorea eta laranjondo loreak uzten dituzten loreetan erabiltzen da. anbar intsentsua, ekialdeko usaina eta aldehido motako usaina, kosmetikako lurrinak eta janari zaporea. Limoi, lima, laranja, mahats, abrikot, anana, aran, mertxika, kardamomo, kakao eta txokolate espezie gisa ere erabil daiteke. % 92,5 alkohol edukia duen droga lehengai gisa sendagai farmazeutiko gisa erabiltzen da isofitola ekoizteko. Bitamina garrantzitsua da E. bitamina prestatzeko. Halaber, linalil azetatoa eta beste zenbait ester espezie baliotsuak ekoizteko lehengai gisa erabil daiteke. Linalool kate irekiko terpenoko hirugarren alkohola da. Bi lotura bikoitz ditu. Hala ere, karbono atomo asimetrikoa dauka eta, beraz, hiru isomero optiko ditu. Naturan, hiru isomero mota daude I-body izate handiena, hiru kopuru osoaren% 70etik% 80ra. . I-body gehienbat linalol olioan (% 80-90 inguru), champa, izpiliku olioa, karea olioa, neroli olioa, salbia olioa, aloeswoodoil, limoi olioa, arrosa olioa, cananga orodrata olioa eta beste olio esentzial batzuk agertzen dira; bere gorputz d (m) martorri olioa (% 60 eta% 70 inguru), laranja gozo olioa, intxaur muskatua olioa, palmarosa olioa eta olio esentzialaren beste mota batzuk agertzen dira; bere dl forma salbia eta jazmin olio esentzialetan aurkezten da batez ere. Hiru mota guztiak kolorerik gabeko olio likido gardenak dira, liliak eta zitrikoen antzeko usainarekin. Gainera, bere hidroxi taldearen eta alilo taldearen arteko distantzia txikia dela eta, bere izaera kimikoak eragin handia du. Etanol disoluzioan sodio metala egonez gero, erraz murriztu daiteke dihidro-mirzenoa sortzeko; aplatinum katalizatzailea edo Raney nikel katalizatzailea dagoenean, tetrahidro linalolera murriztu daiteke alkohol saturatu bihurtzeko. Alkohol tertziario moduko bat dela eta, oso azido ertainean, isomerizazioa eragin dezake; medio azido diluituan, deshidratazioa jasaten du ester bihurtzeko. Medio alkalinoan egonkorra da. Arratoiaren ahozko administrazioaren LD50 2790 mg / kg da.

Izpilikua

Linalool izpilikako olio esentzialen mikrobioen aurkako osagai nagusia da. 17 bakterio (Gram positiboak eta Gram negatiboak barne) eta 10 onddoen hazkundea galarazi dezake. In vitro esperimentuek erakusten dutenez, hosto estueko izpilikako olio esentzialek,% 1etik beherako kontzentrazioetan, penizilinaren erresistentzia berria duten Staphylococcus aureus eta Enterococcus faecalis inhibitu ditzakete.

Edukien analisia

Hartu 10 ml sodio sulfato aurrez lehortutako lagina eta jarri 125 ml-ko beira-tapoi bat duen Erlenmeyer matrazean izotz bainu batek aurrez hoztua. Gehitu 20 ml dimetilanilina (toluidina produktua) olio hotzean eta ondo nahastu. Gehitu 8 mL azetil kloruro eta 5 mL anhidrido azetiko, hoztu zenbait minutuz, jarri giro-tenperaturan 30 minutuz, ondoren murgilarekin ur bainu batean murgildu eta 16 orduz 40 ° C ± 1 ° C-tan mantendu; Aplikatu izotz-ura azetil olioa garbitzeko hiru aldiz 75 ml-rekin bakoitzean. Ondoren, garbitu behin eta berriz% 25 mL azido sulfurikoaren% 5 disoluzioarekin, bereizitako azido geruzak lauki itxurarik ez duen arte edo dimetilanilina usainik atera ez dadin dimetilanilina gehiago kendu arte. Lehenik eta behin, aplikatu 10 ml sodio karbonato 10% disoluzio olio azetilatua garbitzeko, ondoren urarekin jarraian garbitu arte, tornasolaren neutroa izan arte. Sodio sulfato anhidroarekin lehortu ondoren, pisatu azetilazio olioa 1,2 g ingurukoa eta neurtu "ester analisia" (OT-18) arabera. Linalool (C10H18O) edukia (L) honela kalkulatzen da;
L = 7.707 (b-s) /W=0.021 (b-s)
Non L - linalool edukia,%;
b-0,5 mol / L azido klorhidriko kontsumitutako bolumena proba hutsean, Mi;
s - 0,5 mol / L azido klorhidrikoaren kontsumitutako bolumena, laginaren disoluzioa titulatzeko, ml;
IV lagin lagina, g.
II. Metodoa, neurtu zenbatekoa zutabe ez-polarreko protokoloa erabiliz, Gas Kromatografiaren Metodoa oinarritzat hartuta (GT-10-4).
Goiko informazioa Dai Xiongfeng-en kimikako liburuak editatu du.

Toxikotasuna

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, 182.60, 2000).
LD50 2790 (arratoia, ahozko administrazioa).

Erabilera mugatua

FEMA (mg / kg): freskagarriak 2.0; edari hotza 3,6; gozokiak 8,4; Okindegia 9,6; esnea 2.3 klasea; txiklea 0,80 eta 90 artean; haragia 40.

Ezaugarri kimikoak

Kolorerik gabeko likidoa da bergamotaren antzeko usainarekin. Disolbaezina da uretan, baina etanolarekin eta eterekin nahastuta dago.

Erabilerak

1. Kosmetikoak, xaboiak, garbigarriak, jakiak eta bestelako zaporeak prestatzeko erabiltzen da.
2. GB 276011996-k dioenez, behin-behineko erabilera onartzen duten janari zaporeetan sailkatzen da. Anana, mertxika eta txokolatea zaporeak edo aromatizatzeko prestatzeko erabiltzen da batez ere.
3. Loreetan, fruituetan, zurtoinetan, hostoetan, sustraietan etaRosa Chinensis viridiflora berdeetan aurkezten da. Aplikazio ugari ditu, lore zapore guztietarako ez ezik, hala nola, babarrun mamia, jazmina, Convallariamajalis, lila, etab. Fruta zapore motan, Fen-flavorty motan, egur zapore motan, aldehido zaporeetan ere aplika daiteke. mota, ekialdeko zapore mota, anbertsio mota, chipre mota, iratze mota eta lorerik gabeko beste zapore mota bat. Era berean, laranja hostoa, bergamota, izpilikua eta olio artifizialen zenbait espezie formulatzeko erabil daiteke, hala nola izpilikoko olio hibridoa. Gehienez xaboia edo zaporea erabiltzen da. Janari zaporea erabil daiteke.
4. Linalool espezia garrantzitsu mota bat da eta hainbat olio artifizial ekoizteko lehengaiak nahasten ditu, linaloleko ester desberdinak fabrikatzeko ere asko erabiltzen da. Linaloolek posizio garrantzitsua du ester motako lurrinetan eta beste formulazio kosmetikoetan. Linalolkanak zitralak oxidazioaren bidez sortzen ditu eta beste espezia mota asko sintetizatzeko ere erabil daiteke.

Ekoizpen metodoa

1. Linal komertziala batez ere olio esentzial naturaletatik isolatuta dago aloeswoodoil, arrosa zurrezko olioa, martorri olioa eta linalil olioa. Frakziorako destilazio zutabe eraginkorra erabiliz linalooleko produktu gordina sor daiteke bigarren mailako zatikatze batekin produktu amaitua% 90etik gorako edukia lortuz. Linalol sintetikoak ²-pinenoa erabil dezake pirrolisia eta mirenzena ematen duen lehengai gisa. Hidrogeno kloruroarekin tratatzeak linalil kloruroaz osatutako nahasketa sortzen du. Linalil kloruroak potasio hidroxidoarekin (edo potasio karbonatoarekin) erreakzioa izan dezake linalol sortzeko.
2. Forma librean existitzen da alkanfor olioan: azetil boriko anhidridoa erabiliz, alkanfor olioan jasotako linalola borato ester azido bihurtuz eta, ondoren, destilazio bidez, berriro kristalizatuz eta saponifikatuz, amaitutako produktua lortzeko.
3. Erabili 6-metil-5-hept-eno-2-zetona sodio azetilidoarekin kondentsazio erreakzioa izan dezhidrolinaloola lortzeko. Gainera, linalola lortzeko eter soluzio metalezko sodioarekin murrizteko erreakzioa jasango dugu.

Deskribapena

Linaloolek lore usain atipikoa du, ohar kanporazeo eta terpenikoetatik libre. Sintetikoki prestatu daiteke mizzenotik hasita edo deshidrolinaloletik abiatuta.
Optikoki aktiboak diren formak (d- eta ι-) eta optikoki aktiboak ez diren formak okurritu egiten dira belar, hosto, lore eta egurretako 2 0 0 olio baino gehiagotan; Cinnamomum cam phora var-eko hostoetako distilatuetan kopuru handiena (% 80-85) dago. orientalis eta Cinnamomum camphora var.occidentalis eta Cajenne arrosondoaren distilatuan; honako hauen berri ere eman da: champaca, ylang-ylang, neroli, mexikar linaloe, ber gamot, lavandin eta beste batzuetan; d- eta ι-linalool nahasketa bat aurkitu da Brasilgo arrosa zurian (% 85); d forma palmarosa, maza, laranja-lore destilatu, petit grain, martorri (% 60 - 70), magorram, Orthodon linalooliferum (% 80) eta beste batzuetan aurkitu da; forma inaktiboaren berri jakina da, salbia, jasmina eta Nectandra elaiophora.

Ezaugarri kimikoak

Linaloolek lore usain atsegin atipikoa du, ohar kanforazeo eta terpenikoetatik libre. Linalool sintetikoak produktu naturalek baino nota garbiagoa eta freskoa erakusten du.

Ezaugarri kimikoak

likidoa

Ezaugarri kimikoak

Linalool bere enantiomeroetako bat bezalakoa da olio esentzial askotan, eta askotan osagai nagusia da. (3R) - (?) - Linalool, adibidez, Cinnamomum camphora-ko Ho olioetan% 80-% 85ean gertatzen da; rosewood olioak% 80 inguru du. (3S) - (+) - Linaloolek martorri olioaren% 60-% 70 osatzen du ("coriandrol").
Linalool maiz erabiltzen da lurrindegian frutazko notetarako eta lore usaineko konposizio askotarako (bailarako lily, izpilikua eta neroli). Lurrunkortasun nahiko altua denez, naturaltasuna ematen die goiko notei. Sincelinalool alkalinoetan egonkorra da, xaboietan eta garbigarrietan erabil daiteke. Linalilesteroak linaloletik prestatu daitezke. Fabrikatutako linalol gehiena E bitamina ekoizteko erabiltzen da.

Ezaugarri fisikoak

Ezaugarriak. Racemiclinalool, enantiomero indibidualen antzera, kolorerik gabeko likidoa da, lore usain freskoa duena, haraneko lilia gogora ekartzen duena. Hala ere, enantiomeroak usainean zertxobait desberdinak dira. Bere esterekin batera, linalol usaineko substantzia erabilienetakoa da eta kantitate handietan sortzen da. Azidoen aurrean, linalolek togeraniola, nerola eta Î ± terpineola erraz isomerizatzen dituzte. Citral bihurtzen da, adibidez, azido kromromikoa. Azido perazetikoarekin oxidatzeak linalol oxidoak sortzen ditu, olio esentzialetan kantitate txikietan gertatzen direnak eta lurrindegietan ere erabiltzen direnak. Bere usaina ez da lineal olokoa bezain indartsua, baina freskoagoa da. Linalool linalil azetato bihur daiteke aketenoarekin edo anhidrido azetiko irakiten gehiegizkoarekin.

Agerraldia

Optikoki aktiboak diren formak (d- eta l-) eta optikoki inaktiboak direnak modu naturalean agertzen dira belar, hosto, lore eta egurraren 200 olio baino gehiagotan; l forma Cinnamomumcamphora var hostoetako destilatuetan kopuru handienean (% 80-85) dago. orientalis eta Cinnamomum camphora var. occidentalis eta Cajenne arrosondoaren distilatuetan; xanpa, ylang-ylang, neroli, linaloe mexikarra, bergamota eta lavandina ere izan dira; Brasilgo arrosa zurian d-l-linalool nahasketa bat aurkitu da (% 85); d forma forma palmarosa, maza, laranja-lore gozo distilatuetan, petitgrain, martorri (% 60-70), magorran eta Orthodon linalooliferum-en (% 80) aurkitu da; forma inaktiboa salbia salbu, jasmin eta Nectandraelaiophora-n agertu da. Halaber, 280 produktu baino gehiagotan aurkitu dira sagarra, zitriko olioak eta zukuak, baia, mahatsa, goiaba, apioa, ilarrak, patata, tomatea, kanela, ale, kasia, kuminoa, jengibrea, mentha olioak, mostaza, intxaur muskatua, piperra, timoa. gaztak, mahats ardoak, gurina, esnea, ron, sagardoa, tea, pasio fruitua, oliba, mangoa, babarrunak, martorri, kardamomo eta arroza.

Erabilerak

linalool izpilikaren eta martorriaren osagai txarra da. Lurringintza, desodorantea edo usaina maskaratzeko jarduera kosmetikoetan sar daiteke.

Erabilerak

lurrinen erabilera

Definizioa

ChEBI: Amonoterpenoidea, hau da, 3. eta 7. posizioetan metil taldeek eta 3. hidroxi talde batek ordezkatutako okta-1,6-dienoa eta Ocimum canum bezalako landareetatik isolatuta egon da.

Prestaketa

1950eko hamarkadan, lurrindegian erabiltzen zen linalol ia guztia olio esentzialetatik isolatu zen, batez ere arrosa zolako olioetatik. Gaur egun, metodo honek jada ez du zeregin komertzialik.
Linaloola E bitaminaren fabrikazioan bitarteko garrantzitsua denez, eskala handiko hainbat prozesu garatu dira bere ekoizpenerako. Hasierako materialak eta / edo bitartekoak dira pinenoak eta 6-metil-5-hepten-2-one. Perfumeria mailako linalol gehienak sintetikoak dira.
1) Olio esentzialekiko isolamendua: Linalool olio esentzialen zatitze bidez isolatu daiteke, adibidez, larrosa-olioa eta martorri-olioa, horietatik Brasilgo arrosa-olioa izan zen garrantzitsuena.
2) ±-pinenozko sintesia: terebina-olioaren ±-pinena selektiboki hidrogenatu egiten da cis-pinanora, oxigenoarekin oxidatzen dena ekimen erradikal baten aurrean% 75 cis-pinano eta% 25 transpinano hidroperoxidoaren nahasketa emateko .Nahastea dagokion pinanoletara murrizten da sodio bisulfitoarekin (NaHSO3) edo katalizatzaile batekin. Pinanolak bereizitako distilazioaren bidez bereiz daitezke eta tolinalol pirolizatuak dira: (?) - Î ± - pinenoak cis-pinanol eta (+) - linalool ematen du, (?) - linalool trans-pinanoletik lortzen da.
3) ?? - pinene-ren sintesia: ibilbide honen deskribapena lortzeko, ikusi Geraniol azpian. Hidrogeno kloruroa mirzenoari gehituta (²-pinenotik lortutakoa) geranilo, nerilo eta linalil kloruroen nahasketa lortzen da. Nahaste honen erreakzioak azido azetikoarekin - sodio azetatoarekin kobre (I) kloruroaren aurrean linalil azetatoa ematen du% 75-% 80ko etekinarekin. Linalool saponifikazio ondoren lortzen da.
4) 6-metil-5-hepten-2-one-ren sintesia: linaloolstarts-en sintesi osoa 6-methyl-5-hepten-2-one-rekin; konposatu hau sintetizatzeko eskala handiko hainbat prozesu garatu dira:
a. Azetilenoa azetona gehitzeak 2-metil-3-butin-2-ol eratzea lortzen du, hau da, 2-metil-3-buten-2-ol hidrogenatu egiten da paladio katalizatzaile baten aurrean. Produktu hau bere bihurtzen da azetoazetatederivative diketene-rekin edo etilo-acetoacetate-rekin. Azetoazetatoak berrantolaketa egiten du berotzen denean (Carroll erreakzioa) 6-metil-5-hepten-2-one emateko:
b. Beste prozesu batean, 6-metil-5-hepten-2-one 2-metil-3-buten-2-ol erreakzioaren bidez lortzen da isopropenil metil eterarekin eta ondoren Claisen berrantolaketa:
c. Hirugarren sintesia isoprenoarekin hasten da, 3-metil-2-butenil kloruro bihurtzen dena hidrogeno kloruroa gehituta. 6-metil-5-hepten-2-one 6 organoaren berunaren base organikoaren kantitate katalitikoaren aurrean kloruroaren azetonaren erreakzioa:
d. Beste prozesu batean, 6-metil-5-hepten-2-one 6-metil-6-hepten-2-one isomerizatuz lortzen da. Azken hau isobutilenozko eta formaldehidoko bi urratsetan presta daiteke. 3-metil-3-buten-l-ol lehen urratsean sortzen da eta 6-metil-6-hepten-2-one bihurtzen da azetonarekin erreakzio bidez. 6-Methyl-5-hepten-2-one bihurtzen da linalol etekinilazio bikainean katalizatutako etinilazio azetilenoarekin deshidrolinalolaraino. Honen ondoren lotura hirukoitzaren lotura bikoitzarekiko hidrogenazio selektiboa egiten da paladio karbono katalizatzaile baten presentzian.

Lurraren atalasearen balioak

Detekzioa: 4 eta 10ppb

Dastamenaren atalasearen balioak

Gustu ezaugarriak 5 ppm-tan: berdea, sagarra eta madaria nota koipetsua, argizaria eta zitro apur batekin.

Jarri harremanetan alergenoekin

Linalool linaloe olioaren aterpeneko osagai nagusia da, Ceyloncinnamon, sassafras, laranja lore, bergamota, Artemisia balchanorum, ylang-ylang olioetan ere aurkitzen da. Maiz erabiltzen den usainezko substantzia hori lehen mailako edo bigarren mailako oxido-produktuen bidez sentsibilizatzailea da. Lurrin alergeno gisa, linalool izenarekin aipatu behar da EBko kosmetikoetan

Minbiziaren Aurkako Ikerketa

Suitearen albinomice S-180 tumorea duten S-180 solidoen aurkako toxikotasunaren eta toxikotasunaren azterketak egin ziren. Estres oxidatiboaren indukzioa eragiten du anantitumoractivities emaitzarekin. Ziklofosfamidarekin alderatuta, gibelean antzeman ziren efektu antioxidatzaileak eta lipopolisakaridoekin desafiatutako tumore-saguetan spleencells-en ugaritzearen modulazioa, biak ziklofosfamidak larriki kaltetuak izan ziren bitartean (Costa et al. 2015).

Sintesi kimikoa

Sintetikoki prestatu daiteke mizzenotik hasita edo deshidrolinaloletik hasita; Cajenne rosewood (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), Mexikoko linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) eta martorri haziak (Coriandrum sativum L.) teilatuetatik lortu daiteke. .

Lehengaiak

Potasio hidroxidoa -> Kaltzio karbonatoa -> Terebentina olioa -> ALPHA-PINENO -> Boro oxidoa -> Eukalipto Citriodara olioa -> SODIO AZETILIDOA -> Myrcene -> 6-Methyl-5-hepten-2 -one - - CORIANDER OLIO -> Deshidrolinalol -> Ho olioa -> BOIS DE ROSE OLIO

Prestatzeko produktuak

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalyl azetatoa -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcene -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE