Geraniol

Produktuaren izena:

Geraniol

Sinonimoak:

3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol fitxategia:

106-24-1.mol

Fusio puntua

-15 ° C

Irakite-puntua

229-230 ° C (lit.)

dentsitatea

0,879 g / ml 20 ° C-ra (lit.)

lurrun dentsitatea

5.31 (vs airea)

lurrunaren presioa

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

errefrakzio indizea

n20 / D 1.474 (lit.)

Fp

216 ° F

biltegiratze tenperatura.

2-8 ° C

disolbagarritasuna

ura: disolbagarria 0.1g / Lat 25 ° C

forma

Likidoa

pka

14,45 ± 0,10 (Aurreikusita)

Grabitate espezifikoa

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

kolore

Kolorerik gabeko topale horia argia

Uraren disolbagarritasuna

PRAKTIKoki INOLUBLE

JECFA zenbakia

1223

Merck

14.4403

BRN

1722456

Egonkortasuna:

Egonkorra. Erregaia.Ezin da oxidatzaile sendoekin bateragarria.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase erreferentzia

106-24-1 (CAS DataBase erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

EPA Substantzien Erregistro Sistema

trans-Geraniol (106-24-1)

Arrisku Kodeak

Xi

Arrisku Aitorpenak

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Segurtasun adierazpenak

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - 3 klasea -PG 2 - Metanola, disoluzioa

WGK Alemania

1

RTECS

RG5830000

Arrisku Oharra

Irritagarria

TSCA

Bai

HS kodea

29052900

Substantzia arriskutsuen datuak

106-24-1 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)

Deskribapena

Geraniol monoterpenoide modukoa da, baita alkohola ere. Landare olioetan, batez ere, arrosa olioa, palmarosa olioa eta citronella olioa daude. Geranio eta limoi belarrak bezalako landareetan ere aurki daiteke. Arrosaren antzeko usaina du eta, beraz, lurrinetan eta zapore mota askotan erabiltzen da, hala nola mertxika, mugurdia, pomeloa, sagar gorria, arana, karea, laranja, limoia eta ahabia. Geraniolaren beste aplikazio garrantzitsu bat erabiltzen da landareetan oinarritutako intsektuen uxatze eraginkorra, eltxoak, etxeko euliak, euliak, labezomorroak, su-inurriak, arkakusoak eta izar bakarrak tratatzeko. Bestalde, haren usainak erleak ere erakar ditzake.

Erreferentziak

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Deskribapena

Geraniolak arrosa antzeko usaina du. Geraniola geraniolean aberatsak diren olio esentzialetatik edo mirzenotik sintetikoki destilatuz prestatu daiteke; geraniol komertziala ezin da alkoholaren arabera sailkatu, errepikatzen diren ezpurutasun gehienak alkoholekoak baitira (nerola, zitronelola, tetrahidrogeraniola). Gas-kromatografia teknikak agian erabilgarriak dira produktu bateko geraniol edukia zehazteko.

Ezaugarri kimikoak

Geraniolak arrosa antzeko usaina du. Konstante fisikoak aldatu egiten dira produktu komertzialen arabera, geraniol edukiaren arabera; zehaztutako larritasuna eta errefrakzio indizea produktuaren garbitasunaren adierazgarri izan daitezke Geraniol komertziala ezin da alkoholaren arabera sailkatu, behin eta berriz errepikatzen diren ezpurutasun gehienek alkohol izaera dute (nerol, citronellol, tetrahidrogeraniol) Gas kromatografia teknikak erabil daitezke gera zehazteko produktu bateko niol edukia.

Ezaugarri kimikoak

Geraniola terpenoa duten olio esentzial guztiak izaten dira, maiz ester gisa. Palmarosa olioak% 70-% 85 geraniola dauka; geranio olioek eta arrosa olioek ere kantitate handiak dituzte. Geraniol kolorerik gabeko likidoa da, lore arrosa antzeko usaina duena.
Geraniola alkohol aziklikoa, bi aldiz asegabea denez, erreakzio ugari izan ditzake, hala nola berrantolaketa eta ziklizazioa. Kobre katalizatzaileen presentzia berrantolatzeak zitronelalak ematen ditu. Azido mineralen aurrean, ziklizatzen da terpeno monoziklikoak hidrokarburoak eratuz, ziklogeraniola lortzen baita funtzio hidroxi babestuta. Partzialki hidrogenatzeak zitronelola sortzen du eta bikoitzeko hidrogenazio osoak 3,7-dimetiloktan-l-ol ematen du (tetrahidrogeraniola). Zitrala geranioletik lor daiteke oxidazioaren bidez edo deshidrogenazio katalitikoaren bidez. Geranilesterrak esterifikazio bidez prestatzen dira.
Geraniola terpenoide usain gehien erabiltzen den materialetako bat da. Lore arrosa itxurako konposizio guztietan erabil daiteke eta ez ditu disolbadoreak botatzen. Zapore konposizioetan, geraniola kantitate txikietan erabiltzen da zitrikoak nabarmentzeko. Geranil esterrak, zitronelola eta zitralak fabrikatzeko bitarteko garrantzitsua da.

Ezaugarri kimikoak

likido kolorerik gabeko zurbila eta arrosa usaina duena

Agerraldia

Naturan ofgeraniolaren presentzia 160 olio esentzial baino gehiagotan jakinarazi da: jengibre belarra, limoi belarra, Ceylon eta Java citronella, tuberosa, haritz muskua, orrisa, xanpa, ylang-ylang, maza, intxaur muskatua, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium salbia, iltzea, lavandina, izpilikua, jazmina, martorri, azenarioa, mirra, eukaliptoa, karea, mandarina txikia, bergamotpetitgrain, bergamota, limoia, laranja eta beste. gutxi gorabehera% 80tik 95era) Beste iturri askotan ere jakinarazi da: sagar zukua, zitrikoen azaleko olioak eta zukuak, arandoa, ahabia, beste baia, goiaba, papaia, kanela, jengibrea, arto menda olioa, mostaza, intxaur muskatua, maza, esnea, kafea. , tea, whiskia, eztia, pasio fruta, aranak, perretxikoak, mangoa, izar fruitua, kardamomoa, martorri hostoa eta haziak, litxiak, Ocimum basilicum, mirto hostoa, erromeroa, salbia, Espainiako salbia eta kamamila olioa.

Erabilerak

Geraniola intsektuak uxatzeko sintesian erabiltzen da. Kolagenoak eragindako platelet agregazioa inhibitzen duten A Angelinina eta Herezinona J sintesian ere erabiltzen da.

Erabilerak

Geraniol intsektu onuragarrietarako belarjale sintetikoek eragindako landare lurrunkorren lurrunkorren erakargarrien barneko ebaluazioa erabili zen.

Erabilerak

geraniola lurrina da eta propietate tonikoak ditu. Olio esentzial askotan osagai nagusia da, citronella, izpilikua, limoi belarra, laranja lorea eta ylang-ylang barne.

Definizioa

ChEBI: Amonoterpenoidea buruz buruko isatsarekin loturiko eta buztan muturreko talde hidroxi batekin funtzionatu duten bi prenil unitateek osatua.

Prestaketa

Geraniolaren eta nerolaren ekoizpenerako bide erosoa zitralaren hidrogenazioan datza. Kantitate handietan erabiltzen da bitamina A. A bitaminaren sintesian bitarteko gisa, beraz, eskala handiko prozesuak garatu dira geraniola ekoizteko. Gaur egun, olio esentzialetatik isolatzea baino askoz ere garrantzitsuagoak dira. Hala ere, geraniol batzuk olio esentzialetatik isolatuta daude oraindik lurrindegietarako.
1) Olio esentzialetatik isolatzea: Geraniol citronella olioetatik eta palmarosa oliotik isolatzen da. Adibidez, Javacitronella olioaren destilazio zatikatuak (behar izanez gero, dauden esterrak saponifikatu ondoren)% 60 inguru geraniola duen zatia lortzen du, baita citronelola eta eskiterpeneak ere. Lurrin finetan erabiltzeko geraniol-eduki altuagoa eta kalitate apur bat desberdina duen produktua geranil esterrak saponifikatu ondoren olio palmarosa zatituz lortzen da.
2) β-pinenoaren sintesia: ²-pinenoaren pirolisiak mirenzenoa ematen du, batez ere geranil, nerilo eta linalil kloruroaren nahasketa bihurtzen da hidrogeno kloruroa gehituz katalizatzaile kopuru txikiak daudenean, adibidez, kobrea (I) kloruroa. eta amonioazal kuaternario organikoa. Katalizatzailea kendu ondoren, nahasketa sodio azetatoarekin erreakzionatzen da nitrogeno base baten aurrean (adibidez, trietilamina) eta geranil azetato, neril azetato eta linalilazetato kopuru txiki bihurtzen da.
Geraniola saponifikazioaren ondoren lortzen da eta ondorioz lortzen diren alkoholak destilatu egiten dira. 3) Linaloleko sintesia: linalolaren isomerizazioarekin prestatutako% 96 geraniol sintetiko komertziala eskuragarri dago. Ortovanadatuak katalizatzaile gisa erabiltzen dira, ageraniol-nerol nahasketaren%> 90eko errendimendua lortzeko. Garbitasun handiko Geraniola destilazio frakzionalaren bidez lortzen da azkenean. Komertzialki eskuragarri dagoen geraniolaren zati handi bat aldatutako prozesu baten bidez sortzen da:% 65 inguru purutasunean lortutako linalola α-pinenotik linalil borato bihurtzen da, banadatoen presentzia berrantolatzen dutenak katalizatzaile gisa geranilo eta neril boratoak emateko. Esteroen hidrolisi bidez lortzen dira thealcohols.
4) Citralen sintesia: duela gutxi Citral petrokimikoki oso kantitate handietan ekoizten da, beraz citralharen hidrogenazio partziala oso bide ekonomikoa da geraniola ekoizteko. Erreakzio honen hautagarritasuna katalizatzaile bereziak [106] erabiliz edo erreakzio teknika berezien bidez lor daiteke.

Lurraren atalasearen balioak

Detekzioa: 4 eta 75ppb.

Dastamenaren atalasearen balioak

Gustu ezaugarriak 10 ppm-tan: arrosa gozoa, zitrikoak fruituarekin, argizaria.

Deskribapen orokorra

Likido koipetsu kolorerik gabeko horia eta arrosa usaina gozoa duena.

Erreaktibotasun Profila

Hidrokarburo alifatiko asegabea eta alkohola. Gas sukoiak eta / edo toxikoak alkoholak metal alkalinoekin, nitruroekin eta eragile murrizgarri gogorrekin konbinatuta sortzen dira. Oxoazidoekin eta azido karboxilikoekin erreakzionatzen dute formesterrak gehi ura izateko. Eragile oxidatzaileek aldehido edo zetona bihurtzen dituzte. Alkoholek azido ahula eta base portaera ahula dituzte. Isozianatoen eta epoxidoen polimerizazioa has dezakete.

Minbiziaren Aurkako Ikerketa

Hainbat zelula-lerroren aurkako jarduera antitumorala hasita G0 / G1 zelula-zikloan atxiloketa eginez eta azkenean apoptosia areagotuz, molekula hau ziklo mevaloniko entzima oztopatzeko aurkitu da. Proteinenprenilenazioa ezabatzeak ADN sintesia inhibitzea dakar eta 3-hidroxi-3-metilglutaryl-CoA (HMG-CoA) ezabatzeak mevalonato igerilekua murriztea eta proteinen isoprenilazioa mugatzea eragiten du. Modu berean, kolesterolaren biodisponibilitate murrizketa kontrolatu zen (Pattanayak etab. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Segurtasun profila

Pozoiaren barruko zain ibilbidea. Eragin toxikoa irensteko, larruazalpeko eta muskulu barneko bideen bidez. Gizakiaren larruazaleko narritadura larria. Likido erregaia. Deskonposizioan berotzen denean ke garratza eta ke narritagarriak isurtzen ditu.

Sintesi kimikoa

Geraniolean aberatsak diren olio esentzialetatik edo mirzenotik sintetikoki destilatuta.

Arazketa metodoak

Garbitu geraniola kromatografia gorantz edo geruza meheko kromatografiaz Kieselguhr G plaketan azetona / ura / parafina likidoa (130: 70: 1) disolbatzaile sistema gisa. Hexanoa / etil azetatoa (1: 4) ere egokia da. Garbitu GLC bidez Carbowax 20M asilikonaz tratatutako zutabean (% 10) Chromosorb W-en (60-80 sare). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Biltegiratu edukiontzi osoetan ondo itxita eta freskoan gorde. argia. Usain atsegina du. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Lehengaiak

Kaltzio kloruroa -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgama sodikoa -> Citronella olioa -> Myrcene

Prestatzeko produktuak

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl acetate -> GERANYL BUTYRATE -> Geranyl formate -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETIL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETILANILINA