Furfural

Produktuaren izena:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol fitxategia:

98-01-1.mol

Urtze-puntua 

−36 °C (argiztatua)

Irakite-puntua 

54-56 °C11 mm Hg

dentsitatea 

1,16 g/mL 25 °C-tan (argiztatua)

lurrun-dentsitatea 

3.31 (airearen aurka)

lurrun-presioa 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FUFURALA

errefrakzio-indizea 

n20/D 1.527

Fp 

137 °F

biltegiratze tenperatura. 

2-8°C

disolbagarritasuna 

% 95 etanola: disolbagarria1ML/ml, garbia

forma 

Likidoa

kolorea 

oso marroi sakona

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

leherketa-muga

% 2,1-19,3 (V)

Ur-disolbagarritasuna 

8,3 g/100 ml

IzoztePuntua 

-36,5 ℃

Sentikorra 

Airearen sentikorra

Merck 

14.4304

JECFA zenbakia

450

BRN 

105755

Henryren legea konstantea

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) 20 °C-tan (gutxi gorabehera - ur disolbagarritasunetik eta lurrun-presioarekin kalkulatuta)

Esposizio-mugak

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (onartua).

Egonkortasuna:

Egonkorra. Saihestu beharreko substantzien artean oinarri sendoak, agente oxidatzaile indartsuak eta azido sendoak daude. Sukoia.

CAS Datu-basearen erreferentzia

98-01-1(CAS datu-basearen erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

2-furankarboxaldehidoa (98-01-1)

EPA Substantzia Erregistro Sistema

Furfural (98-01-1)

Arrisku Kodeak 

T,Xi

Arrisku Adierazpenak 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Segurtasun Adierazpenak 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

NBE 1199 6.1/PG 2

WGK Alemania 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Autopizte-tenperatura

599 °F &_& 599 °F

Arrisku Oharra 

Narritagarria

TSCA 

Bai

HS kodea 

2932 12 00

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

II

Substantzia Arriskutsuen Datuak

98-01-1 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)

Toxikotasuna

LD50 ahoz arratoietan: 127 mg/kg (Jenner)

Deskribapena

Furfural funtsezko lehengai kimiko berriztagarria da, petroliorik gabekoa, eta nekazaritzako hainbat azpiproduktuz osatuta dago batez ere, besteak beste, olo-azala, gari-saldoa, artoa eta zerrautsa. Kimikoki, furfural almendra usaina duen furano aldehido bati dagokion konposatu organikoa da. Normalean helburu industrialetarako ekoizten da, olio lubrifikatzaileen fintze-prozesuan disolbatzaile selektibo gisa erabil daitekeena eta garraio-erregaien fabrikazioan erabiltzen da diesel erregaien eta cracker katalitikoen izakinak birziklatzeko ezaugarriak hobetzeko. Horrez gain, furfural asko aplikatzen da erretxinarekin loturiko gurpil urratzaileak ekoizteko eta kautxu sintetikoa fabrikatzeko beharrezkoa den butadienoa arazteko. Beste produktu kimiko furano batzuk egiteko ere erabiltzen da, hala nola azido furoikoa eta furano bera. Furfuralaren beste produktu batzuk belar hiltzaileak, fungizidak, beste disolbatzaileak eta abar dira.

Deskribapena

Furfural kolorerik gabeko eta anbarra-itxurako likido koipetsua da, almendra antzeko usaina duena. Argiaren eta airearen eraginpean, marroi gorrixka bihurtzen da. Furfural produktu kimikoak egiteko erabiltzen da, petrolioa fintzeko disolbatzaile gisa, fungizida eta belar hiltzaile gisa. Bateraezina da azido sendoekin, oxidatzaileekin eta alkali indartsuekin. Azido indartsuekin edo alkali indartsuekin ukitzean polimerizazioa jasaten du. Furfural pentosano polisakaridoen hidrolisi azidoaren bidez ekoizten da komertzialki, elikagaiak ez diren elikagaien hondakinetatik eta egur-hondakinetatik. Askotan erabiltzen da disolbatzaile gisa petrolioa fintzeko, erretxina fenolikoen ekoizpenean eta beste hainbat aplikaziotan. Gizakiak furfuralarekiko esposizioa ekoizten eta erabiltzean gertatzen da, elikagai askotan agerpen naturalaren ondorioz eta ikatzaren eta egurraren errekuntzaren ondorioz.

Propietate kimikoak

almendra usain duen likido koipetsu koloregabetik arre-gorrixka

Propietate kimikoak

Furfural aldehido erozikliko aromatiko koloregabe eta horia da, almendra antzeko usaina duena. Anbarra bihurtzen du argiaren eta airearen eraginpean.

Propietate kimikoak

Furfural-ek usain sarkorra du. Furfural zereal lastoetan eta garoetan dauden pentosanoetatik prestatzen da industrialki; material horiek aldez aurretik H2S04 diluituarekin digeritzen dira, eta eratutako furfural lurruna destilatu egiten da.

Propietate kimikoak

Furfuralak aldehido ziklikoen ohiko usain sarkorra du.

Propietate fisikoak

Kolorerik gabeko likido horia, almendra antzeko usaina duena. Marroi gorrixka bihurtzen da argiaren eta airearen eraginpean. Usain eta zapore atalaseak 0,4 eta 4 ppm dira, hurrenez hurren (aipatutako Keith eta Walters, 1992). Shaw et al. (1970) uretan 80 ppm-ko zapore-atalasea jakinarazi zuten.

Erabilerak

Durite bezalako furfural-fenol plastikoen fabrikazioan; petrolio-olioen disolbatzaile finketan; azido piromuzikoaren prestaketan. Kotoi nitratoaren, zelulosa azetatoaren eta oietako disolbatzaile gisa; bernizen fabrikazioan; bulkanizazioa bizkortzeko; intsektizida, fungizida, germizida gisa; erreaktibo gisa kimika analitikoan. Furano deribatuen sintesian.

Arazketa-metodoak

Furfural ezegonkorra da airearekiko, argiarekiko eta azidoekiko. Ezpurutasunak azido formikoa, azido .-formilakrilikoa eta azido furan-2-karboxilikoa dira. Na2CO3 % 7 (p/w) Na2CO3 (azidoak, batez ere azido piromuzikoa) neutralizatzeko gehitu da olio-bainu batean. Birdistilatu Na2CO3 %2 (w/w)tik, eta, azkenik, zatiki destilatu hutsean. Iluntasunean gordetzen da. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Biltegiratzearen ondoriozko kutsadurak maila kromatografikoko alumina zeharkatuz ken daitezke. Furfural karbonilo-konposatuak ez diren ezpurutasunetatik bereiz daiteke bisulfitoaren gehikuntza-konposatuaren bidez. Aldehidoa lurrun lurrunkorra da. Destilazio bidez araztu da (Clasen buru bat erabiliz) presio murriztuan. Ezinbestekoa da 130o-tik gorako tenperatura ez duen olio-bainu bat erabiltzea eta hori oso gomendagarria da. Furfurala presio atmosferikoan (N2-ko korrontean), edo presio murriztuan su askearekin destilatzen denean (kontuz: aldehidoa sukoa denez), ia kolorerik gabeko olioa lortzen da. Egun batzuk eta batzuetan ordu batzuk igaro ondoren, olioa pixkanaka ilundu egiten da eta azkenean beltza bihurtzen da. Aldaketa hori argiak bizkortzen du eta motelago gertatzen da botila marroi batean gordetzen denean. Dena den, aldehidoa hutsean destilatu eta bainuaren tenperatura 130o-tik behera mantentzen denean, olioak kolore apur bat besterik ez du garatzen hainbat egunetan zehar eguzki-argia zuzenean jasaten duenean. Material oso ezpuruaren destilazioa EZ da saiatu behar presio atmosferikoan; bestela, produktua oso azkar iluntzen da. Hutsean destilazio bat egin ondoren, presio atmosferikoan egin daiteke deskonposizio eta iluntze gehiegirik gabe. Likidoak muki-mintzak narritatzen ditu. Gorde ezazu N2 azpian dagoen ontzi ilunetan, ahal izanez gero ampouletan itxita. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfurala prestatzeko produktuak eta lehengaiak

Lehengaiak

Azido sulfurikoa --> Sodio karbonatoa --> Azetona --> D (+) - Sakarosa --> Pentosanoa

Prestaketa produktuak

Alkohol furfurilikoa-->Furano-->2-Metilfurano-->3-Hidroxi-2-metil-4H-pirano-4-ona-->5-Nitrofurfural -->Etil maltol-->3-(2-FURIL)PROPANOIKO AZIDO-->5-Nitro-2-furoiko azido--> diazetatoa-->ETIL 3-(2-FURIL)PROPIONATO-->Alkohol tetrahidrofurfurilikoa-->5-ETIL-2-FURALDEHIDOA-->5-FORMIL-2-FURANKARBOXILIKOA-->ETILOA 3-(2-FURIL)AKRILATO-->2-Furonitrilo-->(AZETILOXIA)(2-FURIL)METILAZETATO-->3-(5-Nitro-2-furil)azido akrilikoa-->Furazolidona-->FURFURILALKOOL ERRETXINA-->Industrial gear olioa-->Nitrofurantoina-->N-METILFURFURILAMINA-->Engranaje-olio industriala, pisu-karga-->2-Furaldehido dietil azetal-->2,2'-Tiobisetilamina-->Engranaje-olio industriala, erdiko karga-->2-Formilfurano-5-boroniko azidoa-->5-[2-KLORO-4-(TRIFLUOROMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDOA-->5-[2,6-DIKLORO-4-(TRIFLUOROMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDO-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDO-->5-(4-Bromofenil)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETOXI)FENIL]-2-FURALDEHIDO-->1,3-DIMETIL-2-(2-FURIL)IMIDAZOLIDINA