Citral

Produktuaren izena:

Citral

Sinonimoak:

6-Octadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis and trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, mixed of cisandtrans ; emakumezkoen kopurua2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Produktuen Kategoriak:

Mol fitxategia:

5392-40-5.mol

Fusio puntua

<-10 ° C

Irakite-puntua

229 ° C (lit.)

dentsitatea

0,888 g / ml 25 ° C-tan (lit.)

lurrun dentsitatea

5 (vs airea)

lurrunaren presioa

0,2 mm Hg (200 ° C)

errefrakzio indizea

n20 / D 1.488 (lit.)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

biltegiratze tenperatura.

2-8 ° C

disolbagarritasuna

0,42 g / l

forma

Likidoa

kolore

kolorerik gabeko argia da

lehergailuen muga

% 4,3-9,9 (V)

Uraren disolbagarritasuna

PRAKTIKoki INOLUBLE

JECFA zenbakia

1225

Merck

14.232

BRN

1721871

Egonkortasuna:

Egonkorra. baina erraz isolatzen da. Bateraezina alkaliekin, agente oxidatzaile sendoekin, azido sendoekin. Erregaitza. Airea eta argia sentikorrak.

CAS DataBase erreferentzia

5392-40-5 (CAS DataBase erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

Citral (5392-40-5)

EPA Substantzien Erregistro Sistema

Citral (5392-40-5)

Arrisku Kodeak

Xi

Arrisku Aitorpenak

38-43

Segurtasun adierazpenak

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Alemania

1

RTECS

RG5075000

Autoignition tenperatura

225 ° C

TSCA

Bai

HS kodea

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup

III

Substantzia arriskutsuen datuak

5392-40-5 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)

Toxikotasuna

LD50 ahoz arratoietan: 4,96 g / kg (Opdyke)

Ikuspegi orokorra

Citral (C10H16O), 3,7-dimetil-2,6-oktadienal ere deitua, likido hori zurbila, limoi usain bizikoa, landareen olio esentzialetan agertzen dena. Uretan disolbaezina da, baina etanolean (alkohol etilikoan), eter dietilikoan eta olio mineralean disolbagarria da. Lurrinetan eta aromatizatzaileetan eta beste produktu kimikoen fabrikazioan erabiltzen da. Kimikoki, zitrala formula molekular bera duten baina egitura desberdinak dituzten bi aldehidoen nahasketa da.
Edukien analisia
Laginaren 1g inguru pisatu zehatz-mehatz eta, ondoren, aldehidoan eta zetonedeterminazioan erabilitako hidroxilamina metodoaren bidez (OT-7, lehenengo metodoa) egin pisua. Kalkuluan (e) faktore baliokidea 76,12 da.

Toxikotasuna

ADI 0 ~ 0,5mg / kg (FAO / OMS, 1994-). LD50 4960 mg / kg (arratoia, ahozkoa); 500 mg / kg MNL.

Erabilera mugak

FEMA (mg / kg): freskagarriak 9,2; edari hotzak 23; goxokiak 41; labean 43; txikleak 170

Ezaugarri kimikoak

Kolorerik gabeko edo argi horiko likidoa; limoi zapore sendoa; biraketa optikorik ez; irakite-puntua 228 ° C; su-puntua 92 ° C;
Bi isomero cis eta trans daude. Sodio bisulfitoaren tratamenduarekin, cisisomer disolbagarritasuna minimoa da, trans isomer disolbagarritasuna oso handia denez, beraz, bi isomeroak bereiz daitezke.
Cis citral: dentsitate erlatiboa (d20) 0,8898, errefrakzio indizea (nD20) 1,4891, irakite puntua 118 ~ 119â „ƒ (2666Pa).
Trans citral: dentsitate erlatiboa (d20) 0,88888, errefrakzio indizea (nD20) 1,4891, irakite puntua 117 ~ 118â „ƒ (2666Pa).
Disolbagarriak olio ez lurrunkor, olio lurrunkor, propilenglikol eta etanoletan; disolbaezinak glizerol eta uretan; azido alkalino eta sendoetan ezegonkorra
Limoi belarraren olioan (% 70 eta% 80), litsea cubeba olioan (% 70 inguru), limoi olioan, limoi olio zurian, hosto zitrikoen olioan eta abarretan dauden produktu naturalak.

Aplikazio

Zitrala Txinan erabiltzeko baimena duen zapore artifiziala da, marrubiak, sagarrak, abrikotak, laranja gozoa, limoia eta beste fruta oinarritutako zaporeak prestatzeko erabil daiteke. Ekoizpenaren beharrizan arrunten arabera, txikleak erabiltzen dituzten zitrikoen kopurua 1,70mg / kg da; labean ondasunak 43mg / kg; gozokiak 41mg / kg; edari hotzak23mg / kg; freskagarriak 9,2mg / kg.
Platerak garbitzeko garbigarrietan eta xaboiaren eta komuneko uraren aromatizatzaileetan ere oso erabilia da. Citrala lehengai gisa erabil daiteke ionona, metil ionona eta dihidro damaskinoa sintetizatzeko. Lehengai organiko gisa, murriztu egin daiteke zitronelola, nerol alkohola eta geraniola sortzeko eta limonila bihurtzeko. Farmazia industrian, A eta E bitamina fabrikatzeko erabil daiteke, baita klorofila lehengai gisa ere.

Ekoizpen metodoa

Litsea cubeba olioan (% 80 inguru), limoi belar olioan (% 80), ale basiloil (% 65), limoi olio garratza (% 35) eta limoi olioan natural naturalak daude. Industrian, zitrikoak olio esentzial naturaletatik sor daitezke edo produktu kimikoz prestatu daitezke.
Metil heptenonan oinarritutako sintesia lehengai gisa
Etoxiazetilen magnesio bromuroak eta metil heptenonak kondentsazio erreakzioa egin zuten 3,7-dimetil-1-etoxi-3-hidroxi-6-okteno-1-yne eratzeko, katalisi baten aurrean neurri batean hidrogenatuta zegoena, enol eterra sortzeko. ondoren azido fosforikoarekin hidrolizatu eta deshidratatu zitrala lortzeko, metil heptenonaren bidez kalkulatutako% 68ko errendimendua lortu zen. Gainera, azetilenoak eta metil heptenonak kondentsazio erreakzioa egin dezakete deshidrogenazio linalol eratzeko, eta orduan berrantolatu zen silizio sulfona katalisi presentzia 140 ~ 150 ° C-tan disolbatzaile geldoan, zitrala lortzeko.
Litsea cubeba oliotik eratorria (hau da, Txinan zitrikoak ekoizteko metodo nagusia)
Gehitu 30 kg kubeba olio,% 75 inguru zitralarekin, nahastuz, nahasketa batean 18 kg bikarbonato sodiko, 38 kg sulfato sodiko eta 165 kg ur inguru prestatu eta gero etengabe irabiatu 5 eta 6 h giro-tenperaturan. . Estratifikatzeko gaua gauean egon ondoren, txikiagoa den zitrala prezipitatu egin zen aduktu moduan. Produktu hori tolueno kopuru txiki batekin garbitu zen olioa kentzeko eta lehortu egin zen. Ondoren, gehitu% 10 sodio hidroxidoaren disoluzioa zitralak giro tenperaturan deskonposatzeko eta bentzenoarekin erauzteko. Laburpena lehenik atmosferako presioan destilatu zen (80-82 ° C) bentzenoa berreskuratzeko eta, ondoren, presio murriztuan destilatu zen, 110-111 ° C (1,47kPa) frakzioak biltzeko,% 98ko zitralaren produktu purua lortzeko 15 eta 16 inguruko kantitate batean. kg.

Ezaugarri kimikoak

limoi antzeko usaina duen likido argi horia mugikorra

Ezaugarri kimikoak

Zitrala (2Z) - eta (2E) -isomero gisa gertatzen da (citral a eta b, hurrenez hurren) dagokien alkohol, geraniol eta nerolaren antzekoak: geranial (citral a), bp2,7 kPa118 - 119 ° C, d20 0,88888, n20 D 1,4898; neral (citral b), bp2,7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1,4869. Citral naturala ia beti biisomeroen nahasketa da. Limoi-belar olioan (% 85 arte), Litsea cubeba olioan (% 75 arte) eta beste olio esentzial ugarietan gertatzen da. Zitrikoak likidoak kolorerik gabeko zertxobait horixkak dira eta limoia gogorarazten duen usaina dute.
Citral lotura bikoitz osagarria duen α, ² insaturatu aldehidoa denez, oso erreaktiboa da eta ziklizazioa eta polimerizazioa bezalako erreakzioak izan ditzake. Geraniol, citronellol eta 3,7-dimetiloctan-l-ol zitraletik lor daitezke urratsez urrats hidrogenazio bidez. Zitrala gehitze konposatu kopuru bihur daiteke; (Z) - eta (E) -isomeroak hidrogeno sulfitoaren gehigarriko konposatuen bidez bereiz daitezke. Metileno talde aktiboen zitralen kondentsazioa eskala industrialean erabiltzen da pseudoiononen sintesian, iononak eta bitaminak abiapuntutzat hartzen dituzten materialak baitira.

Ezaugarri kimikoak

Citralak limoi usain handia du eta zapore gazi-gozoa du. Komertzialki, produktua bi isomero geometrikoen nahasketa da: β -zitrala eta β-citrala, zis eta transisomeroak erakusten dituztenak, lotura bikoitzaren posizioa dela eta.

Erabilerak

Citral usain likidoa duen agentea da, kolore hori argia usain zitrikoarekin. limoi eta limoi belar olioetan gertatzen da. normalean zitrikoak dituzten olioetatik lortzen da bide kimikoen bidez, baina sintetikoki ere prestatu daiteke. olio finko disolbagarriak, olio mineralak eta propilenglikola dira. neurriz egonkorra da eta beira, eztainu edo erretxinaz estalitako ontzietan gorde behar da. limoi zaporeetan erabiltzen da gozokietan, labean eta izozkietan 20-40 ppm-tan aplikatzeko. 2,6-dimetil-oktadian-2-6-al-8 ere deitzen zaio.

Erabilerak

Citral elikagai patogeno batzuen aurka bakterioen aurkako jarduera duten landareetan aurkitutako mikrobio agentea da. Gainera, limoi usain nabarmena duen lurrin konposatua da.

Erabilerak

citral limoiaren usaina emateko erabiltzen den usain konposatu naturala da. Citral limoi olioaren, limoi belarraren olioa, lima olioa, jengibre olioa, berbena olioa eta landareetatik eratorritako C olio esentzialen osagaia da.

Prestaketa

Citrala A bitaminaren sintesirako abiapuntu gisa ontzian erabiltzen denez, eskala handian ekoizten da. Olio esentzialetatik ere kantitate txikiagoak isolatzen dira.
1) Olio esentzialetatik isolatzea: Citral belar olioetatik eta L. cubeba oliotik destilatuz isolatzen da. Olio horien osagai nagusia da. 2) Geraniolaren sintesia: Gaur egun, prozedura sintetiko garrantzitsuenak lurrun-faseko deshidrogenazioa eta geraniol orgeraniol-nerol nahasketen oxidazioa dira. Deshidrogenazio katalitikoa hobetzen da kobre katalizatzaileekin presio murriztuan.
3) Deshidrolinaloleko sintesia: Deshidrolinalol 6-metil-5-hepten-2-one eta azetilenozko eskala handian ekoizten da eta katalizatzaile batzuen bidez toktral isomerizatu daiteke. Lehentasunezko katalizatzaileen artean ortovanadato organikoak, trisilil oxibanadato organikoak eta erreakzio sistemari silanolak gehitzen zaizkion banadio katalizatzaileak daude.
4) Isobuteno eta formaldehidoaren sintesia: 3-metil-3-buten-l-ol, isobuteno eta formaldehidotik lortutakoa, isomerizatzen da 3-metil-2-buten-lol osatuz. Hala ere, 3-metil-2 ere bihurtzen da -butenala deshidrogenazioaren eta ondorengo isomerizazioaren bidez. Azido azotropikoen baldintzetan azido azidoaren aurrean, 3-metil-2-buten-l-ol eta 3-metil-2-butenalak azetal bat osatzen dute (ondoren agertzen den moduan), eta horrek 3-metil-2-buten-l molekula bat ezabatzen du. -ol tenperatura altuagoetan. Bitarteko enol eterrak Claisen berrantolaketa jasaten du, ondoren Cope berrantolamenduak zitralak etekin bikaina emateko:
Gaur egun, bide hau oso eskala industrial handian egiten da etengabeko destilazio erreaktiboaren prozesuan.

Definizioa

Material komertziala Î ± eta β isomeroen nahasketa da.

Lurraren atalasearen balioak

Detekzioa% 1,0an: limoi itxurako karakterizatua, karea destilatua, aldehidiko zitrikoen antzekoa.

Dastamenaren atalasearen balioak

Gustu-ezaugarriak 5 ppm-tan% 5 azukre eta% 0,1 KA: limoi bereizgarria, zuritua, zitrikoak, lore berde zukutsua eta zurezko eta goxoki oharrekin.

Deskribapen orokorra

Kolore horiko likido argia, limoi antzeko usaina duena. Ura baino trinkoagoa eta uretan disolbaezina. Toxikoa irenstearen bidez. Beste produktu kimiko batzuk egiteko erabiltzen da.

Airearen eta uraren erreakzioak

Uretan disolbaezina.

Erreaktibotasun Profila

Citral analdehidoa da. Aldehidoek maiz parte hartzen dute autokondentsazio edo polimerizazio erreakzioetan. Erreakzio hauek exotermikoak dira; azidoak askotan katalizatzen ditu. Aldehidoak erraz oxidatzen dira azido karboxilikoak emateko. Gas sukoiak eta / edo toxikoak aldehidoak konbinatuz sortzen dira azo, diazo konposatu, ditiocarbamato, nitruro eta eragile erreduzitzaile indartsuak. Aldehidoek airearekin erreakzionatu dezakete lehen peroxo azidoak emanez, eta azkenean azido karboxilikoak. Autoxidazio-erreakzio hauek argi bidez aktibatzen dira, trantsizioko metalen gatzek katalizatzen dituzte eta autokatalitikoak dira (erreakzioaren produktuek katalizatzen dituzte). Aldehidoen bidalketetan egonkortzaileak (antioxidatzaileak) gehitzeak autoxidazioa atzeratzen du. Zitralak alkalinoekin eta azido sendoekin erreakzionatzen du. Citral erraz isomeriza daiteke.

Arriskua

Zalantzazko kantzinogenoak.

Sute arriskua

Citral erregarria da.

Jarri harremanetan alergenoekin

Citral analdehido usaina eta zapore osagaia da, isomeroen cis (Neral) eta trans (geranial) nahasketa. Lurrin alergeno gisa, zitrala EBko kosmetikoetan izenez aipatu behar da.

Segurtasun profila

Modu toxiko bide intraperitoneala. Arin toxikoa irenstearen bidez. Ugalketa efektu esperimentalak. Gizakia eta larruazaleko larruazal esperimentala. Mutazioaren datuak jakinarazi dira. Likido erregaia. Deskonposiziorako berotzen denean akrido kea eta ke narritagarriak igortzen ditu.

Sintesi kimikoa

Zitrala normalean olio zitraletik isolatzen da bide kimikoen bidez edo sintesi kimikoaren bidez (β-pinenotik, isoprenotik etab.).

Prestatzeko produktuak

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> METILIONONA -> isomethepteno -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METHILIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-Dietoxi-3,7-dimetilokta-2,6-dieno -> 4- (2,2-dimetil-6-metilentzeziklohexil) -3-buten-2-bat -> LIMOI OLIOA>> 4 - (2,6,6-Trimetil-1-ziklohexenil) -3-buten-2-one -> IONONA ALILOA

Lehengaiak

Sodio bikarbonatoa -> Sodio bisulfitoa -> Polioxietilenol lauril eterra -> AZIDO SUFUROA -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eukalipto Citriodara olioa -> LIMONGRAS OLIOA, WEST INDIAN MOTA -> 6-Metil-5-hepten-2-one -> Etoxietina -> Litsea cubeba olioa -> Albahaka olioa -> Citrus Oil -> Berbena Oil -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OLIO -> Limoi hosto olioa