Zitrala

Produktuaren izena:

Zitrala

Sinonimoak:

6-Oktadienal,3,7-dimetil-2;cis,trans-Citral;cis-Citral;Citral (cis eta trans);Citral acis-3,7-dimetil-2,6-oktadienal;Citral,c&t;citral,cisetatrans;emakumezkoen nahasketa2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Produktuen Kategoriak:

Mol fitxategia:

5392-40-5.mol

Urtze-puntua 

<-10°C

Irakite-puntua 

229 °C (argiztatua)

dentsitatea 

0,888 g/mL at 25 °C (argiztatua)

lurrun-dentsitatea 

5 (airearen aurka)

lurrun-presioa 

0,2 mm Hg (200 °C)

errefrakzio-indizea 

n20/D 1.488(lit.)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215 °F

biltegiratze tenperatura. 

2-8°C

disolbagarritasuna 

0,42 g/l

forma 

Likidoa

kolorea 

koloregabeak argira horia

leherketa-muga

% 4,3-9,9 (V)

Ur-disolbagarritasuna 

PRAKTIKOAK SOLUTZEA

JECFA zenbakia

1225

Merck 

14.2322

BRN 

1721871

Egonkortasuna:

Egonkorra. baina erraz isomerizatu egiten du. Alkalinoekin bateraezina, agente oxidatzaile indartsuak, indartsuak azidoak. Erregaia. Airearen eta argiaren sentikorra.

CAS Datu-basearen erreferentzia

5392-40-5(CAS datu-basearen erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

Citrala (5392-40-5)

EPA Substantzia Erregistro Sistema

Zitrala (5392-40-5)

Arrisku Kodeak 

Xi

Arrisku Adierazpenak 

38-43

Segurtasun Adierazpenak 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Alemania 

1

RTECS 

RG5075000

Autopizte-tenperatura

225 °C

TSCA 

Bai

HS kodea 

2912 19 00

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

Substantzia Arriskutsuen Datuak

5392-40-5 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)

Toxikotasuna

LD50 ahoz arratoietan: 4,96 g/kg (Opdyke)

Ikuspegi orokorra

Citrala (C10H16O), 3,7-dimetil-2,6-oktadienal ere deitzen zaio, likido hori zurbila, indartsua duena. limoi usaina, landareen olio esentzialetan gertatzen dena. Disolbaezina da ura baina disolbagarria etanolean (alkohol etilikoa), eter dietiletan eta olio mineralean. Lurrinetan eta aromatizatzaileetan eta beste batzuen fabrikazioan erabiltzen da produktu kimikoak. Kimikoki, zitrala bi aldehidoren nahasketa bat da formula molekular bera baina egitura desberdinak.
Edukien azterketa
Zehaztasunez pisatu laginaren 1 g inguru, eta, ondoren, egin determinazioa aldehidoan eta zetonan erabiltzen den hidroxilamina metodoaren bidez (OT-7, lehenengo metodoa). determinazioa. Kalkuluko faktore baliokidea (e) 76,12 da.

Toxikotasuna

ADI 0~0,5 mg/kg (FAO/OME, 1994-). DL50 4960 mg/kg (arratoia, ahozkoa); MNL 500 mg/kg.

Erabilera mugak

FEMA (mg/kg): biguna edariak 9,2; edari hotzak 23; gozokiak 41; gozogintza 43; txikleak 170

Propietate kimikoak

Kolorerik gabeko edo likido apur bat horia; limoi zapore indartsua; biraketa optikorik ez; irakiten puntua 228 °C; distira-puntua 92 °C; 
Cis eta trans bi isomero daude. Sodio bisulfito tratamenduarekin, cis isomeroen disolbagarritasuna minimoa da, trans isomeroen disolbagarritasuna, berriz, oso handia, beraz, bi isomeroak bereiz daitezke. 
Cis zitrala: dentsitate erlatiboa (d20) 0,8898, errefrakzio-indizea (nD20) 1,4891, irakite-puntua 118 ~ 119 ℃ (2666Pa). 
Trans zitrala: dentsitate erlatiboa (d20) 0,8888, errefrakzio-indizea (nD20) 1,4891, irakite-puntua 117 ~ 118 ℃ (2666Pa).
Olio ez lurrunkorretan, olio lurrunkorretan, propilenglikoletan eta etanoletan disolbagarria; glizerola eta uretan disolbaezina; azido alkalino eta indartsuetan ezegonkorra
Limoi-belar olioan (%70-%80), litsea cubeba olioan dauden produktu naturalak (% 70 inguru), limoi-olioa, limoi-olio zuria, zitrikoen hosto-olioa eta abar.

Aplikazioa

Citral bat da Txinan erabiltzeko baimendutako zapore artifiziala, prestatzeko erabil daitekeena marrubiak, sagarrak, abrikotak, laranja gozoa, limoi eta beste fruituetan oinarritutakoak zaporeak. Ekoizpen behar normalen arabera, erabilitako zitralen kopurua txikleak 1,70 mg/kg da; gozogintzako produktuak 43 mg/kg; gozokiak 41 mg/kg; edari hotzak 23 mg/kg; freskagarriak 9,2 mg/kg.
Era berean, oso erabilia da ontzi-garbigailuetan eta zapore-agenteetan xaboia eta komuneko ura. Citral sintetizatzeko lehengai gisa erabil daiteke ionona, metil ionona eta dihidro damaszenoa. Lehengai organiko gisa, daiteke ere murriztu izan zitronelola, nerol alkohola eta geraniola sortzeko, eta be lemonile bihurtuta. Farmazia industrian, erabil daiteke A eta E bitaminaren fabrikazioa, eta baita lehengai gisa ere klorofila.

Ekoizpen metodoa

Zitrala naturala litsea cubeba olioan (% 80 inguru), limoi-belar olioan (% 80) eta albahaka iltzean dago. olioa (%65), limoi olioa (%35) eta limoi olioa. Industrian, zitrala izan daiteke olio esentzial naturaletatik eratorritakoak, edo produktu kimikoen bidez prestatuak.
Metil heptenonan oinarritutako sintesia lehengai gisa
Etoxiazetileno magnesio bromuroak eta metil heptenonak kondentsazioa egin zuten 3,7-dimetil-1-etoxi-3-hidroxi-6-okteno-1-ina sortzeko erreakzioa, hau da. gero partzialki hidrogenatuta katalisiaren aurrean enol eterra sortzeko. Eta enol eterra azido fosforikoarekin hidrolizatu eta deshidratatu zen lortu zitrala, metil heptenonak kalkulatutako % 68ko etekinarekin. In Gainera, azetilenoak eta metil heptenonak kondentsazio erreakzioa egin dezakete deshidrogenazio-linaloola eratzeko, gero presentzian berrantolatu zena silizio sulfona katalisia 140 ~ 150 °C-tan disolbatzaile geldoan lortzeko zitrala. 
Litsea cubeba oliotik eratorria (zitrala ekoizteko metodo nagusia da Txina)
Gehitu zitralaren % 75 inguru duten 30 kg cubeba olio azpian nahasketa batean guztiz irabiatuz, 18 kg sodio bikarbonatoarekin, 38 kg-rekin prestatu zena sodio sulfitoa eta 165 kg ur inguru, eta gero etengabe irabiatu 5 to 6 h giro-tenperaturan. Estratifikaziorako gaua zutik egon ondoren, behe zitrala aduktu moduan hauspeatuta. Eta aduktoa zen orduan tolueno kopuru txiki batekin garbitu olioa kentzeko eta lehortu. Eta gero gehitu % 10eko sodio hidroxidoaren disoluzioa zitrala giro-tenperaturan deskonposatzeko, eta atera bentzenoarekin. Estraktua lehen aldiz atmosferan destilatu zen presioa (80-82 °C) bentzenoa berreskuratzeko eta, ondoren, murriztu azpian destilatu presioa 110-111 °C-ko (1,47 kPa) zatiak biltzeko produktu purua lortzeko % 98ko zitrala 15 eta 16 kg inguruko kantitatean.

Propietate kimikoak

mugikorra horia argia limoi usaina duen likidoa

Propietate kimikoak

Citrala bezala gertatzen da (2Z)- eta (2E)-isomeroak (a eta b zitrala, hurrenez hurren) antzekoak dagozkion alkoholak, geraniola eta nerola: geraniala (a citral), bp2,7 kPa 118–119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neral (b citral), bp2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. Zitrala naturala ia beti bien nahasketa da isomeroak. Lemongrass olioan (% 85 arte), Litsea cubeba olioan (gehienez %75), eta kopuru txikietan beste hainbat olio esentzialetan. Zitralak dira likido koloregabeak eta horixka samarrak, limoia gogorarazten duen usainarekin.
Citrala α,β-asegabeko aldehido bat denez, lotura bikoitz osagarria duena, oso erreaktiboa da eta erreakzioak jasan ditzake, hala nola, ziklizazioa eta polimerizazioa. Geraniola, zitronelola eta 3,7-dimetiloktan-l-ol izan daitezke zitraletik lortutako hidrogenazio mailakatuz. Citrala bihur daiteke gehikuntza-konposatu batzuk; (Z)- eta (E)-isomeroak bidez bereiz daitezke hidrogeno sulfitoa gehitzeko konposatuak.Zitralaren kondentsazioa Metileno-talde aktiboak eskala industrialean erabiltzen dira sintesian pseudoiononak, iononak eta bitaminak lortzeko hasierako materialak.

Propietate kimikoak

Citralek indartsua du, limoi antzeko usaina eta zapore gazi-gozoa. Komertzialki, produktua bi isomero geometrikoren nahasketa da: α-zitrala eta β-zitrala, bakoitza cis- eta trans-isomeroak erakusten ditu lotura bikoitzaren posizioagatik.

Erabilerak

Citrala likido bat da aroma-agentea, kolore hori argia zitriko usainarekin. limoian gertatzen da eta limoi-olioak. normalean zitrala duten olioetatik lortzen da kimikoak, baina sintetikoki ere prestatu daitezke. disolbagarria da olio finkoak, olio minerala eta propilenglikola. neurrizko egonkorra da eta beira, lata edo erretxinaz estalitako ontzietan gorde behar da. zaporeetan erabiltzen da 20-40 bitartean gozokietan, gozogintzan eta izozkietan aplikazioak dituen limoiarentzat ppm. 2,6-dimetil-octadian-2-6-al-8 ere esaten zaio.

Erabilerak

Citral bat da Batzuen aurka bakterioen aurkako jarduera duten landareetan aurkitutako mikrobioen aurkako agentea elikagaien patogenoak. Limoi usain bereizgarria duen usain konposatua ere bada.

Erabilerak

zitrala a da limoi motako lurrin bat emateko erabiltzen den usain naturaleko konposatua. Citral limoi-olioaren, limoi-olioaren, limoi-olioaren, jengibre-olioaren osagaia da. berbena olioa eta landare-jatorriko beste C olio esentzialak.

Prestaketa

Zitrala erabiltzen denez ontziratuan A bitaminaren sintesian abiapuntu gisa, ekoizten da industrialki eskala handian. Kantitate txikiagoak ere isolatuta daude ezinbesteko olioak.
1) Olio esentzialetatik isolatzea: Citrala destilazio bidez isolatzen da limoi-olioa eta L. cubeba oliotik. Hauen osagai nagusia da olioak. 2) Geraniolaren sintesia: Gaur egun, sintetiko garrantzitsuena prozedurak lurrun-faseko deshidrogenazioa eta geraniolaren oxidazioa dira edo geraniol-nerol nahasketak. Deshidrogenazio katalitikoa presio murriztuan kobrezko katalizatzaileak erabiltzea hobetsi da.
3) Dehidrolinaloolaren sintesia: Dehidrolinaloola handi batean sortzen da eskala 6-metil-5-hepten-2-ona eta azetilenotik eta isomerizatu daiteke citral errendimendu handiko katalizatzaile batzuen arabera. Katalizatzaile hobetsien artean daude ortovanadato organikoak, trisilil oxivanadato organikoak eta banadio katalizatzaileak erreakzio-sistemari silanolekin gehituta.
4) Isobutenoaren eta formaldehidoaren sintesia: 3-Metil-3-buten-l-ol, lortutakoa isobutenotik eta formaldehidotik, isomerizatu egiten da 3-metil- 2-buten-lol sortuz. Hala ere, deshidrogenazioaren bidez 3-metil-2-butenal ere bihurtzen da eta ondorengo isomerizazioa. Baldintza azeotropikoetan nitrikoaren presentzian azidoak, 3-metil-2-buten-l-olak eta 3-metil-2-butenalak azetal bat osatzen dute. 3-metil-2-buten-l-ol molekula bat gorago ezabatzen duena tenperaturak. Tarteko enol eterrak Claisen berrantolaketa jasaten du ondoren, Cope berrantolaketa, citral etekin bikaina emateko:
Gaur egun, ibilbide hau industria-eskala oso handian egiten da a etengabeko destilazio-prozesu erreaktiboa.

Definizioa

Material komertziala α eta β isomeroen nahasketa da.

Usain atalasearen balioak

Detekzioa % 1,0an: karakterizazioa limoi-itxurakoa, kare-azala destilatua, zitriko aldehidiko bizia.

Dastamen atalasearen balioak

Dastatu ezaugarriak 5 ppm-an % 5 azukretan eta % 0,1 CA: limoi bereizgarria, peely, zitrikoak, lore berde mamitsuak zurezko eta gozoki oharrekin.

Deskribapen orokorra

Hori argia limoi usain koloreko likidoa. Ura baino trinkoagoa eta disolbaezina ura. Irensteagatik toxikoa. Beste produktu kimiko batzuk egiteko erabiltzen da.

Airearen eta uraren erreakzioak

Uretan disolbaezina.

Erreaktibotasun-profila

Citral bat da aldehidoa. Aldehidoek maiz parte hartzen dute autokondentsazioan edo polimerizazio erreakzioak. Erreakzio hauek exotermikoak dira; dira askotan azidoak katalizatuta. Aldehidoak erraz oxidatzen dira azido karboxilikoak emateko. Gas sukoiak eta/edo toxikoak aldehidoen konbinazioan sortzen dira azo, diazo konposatuekin, ditiokarbamatoekin, nitruroekin eta erreduktore sendoarekin agenteak. Aldehidoek airearekin erreakziona dezakete lehen peroxoazidoak emateko, eta azken finean azido karboxilikoak. Autoxidazio-erreakzio hauek aktibatzen dira argia, trantsizio metalen gatzak katalizatuta, eta autokatalitikoak dira (erreakzioaren produktuek katalizatuta). Egonkortzaileak gehitzea (antioxidatzaileak) aldehidoen bidalketak autooxidazioa atzeratzen du. Citral lata alkali eta azido indartsuekin erreakzionatzen du. Citrala erraz isomerizatu daiteke.

Arriskua

Zalantzazkoa kartzinogenoa.

Sute Arriskua

Citrala da erregai.

Harremanetarako alergenoak

Citral bat da aldehido usain eta zapore osagaia, cis isomeroen nahasketa bat (Neral) eta trans (geranial). Usain alergeno gisa, zitrala aipatu behar da kosmetikan izena EBn.

Segurtasun Profila

Neurriz toxikoa peritoneo barruko bidea. Arina irensteagatik toxikoa. Ugalketa esperimentala ondorioak. Gizakiaren eta larruazaleko narritagarri esperimental larria. Mutazio datuak jakinarazi. Likido erregaia. Deskonposiziora berotzen denean garratza igortzen du kea eta ke narritagarriak.

Sintesi Kimikoa

Citrala izan ohi da zitrala duen oliotik bide kimikoen bidez edo kimikoen bidez isolatuta sintesia (β-pinenotik, isoprenotik, etab.).

Prestaketa produktuak

Zitronelola-->Geraniol-->Zitronelala-->NEROL-->Ionona-->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alfa-Ionone-->METHYLIONONE---->Isomethedioned NE-->IRONA-->ALFA-ISO-METILIONONA-->beta-Damaszenona-->3,7-Dimetil-2,6-oktadienitrilo-->1,1- Dietoxi-3,7-dimetilokta-2,6-dienoa-->4-(2,2-dimetil-6-metilenciclohexil)-3-buten-2-ona-->LIMOIA OLIOA-->4-(2,6,6-Trimetil-1-ziklohexenil)-3-buten-2-ona-->ALIL IONONA

Lehengaiak

Sodio bikarbonatoa-->Sodio bisulfitoa-->Polioxietilen lauril eterra-->AZIDO SUFRUSOA-->Linalola-->Geraniol-->1-OCTENO-->NEROL-->Eukalipto Citriodara Olioa-->LIMONGRA OLIOA, MENDEBALDEA MOTA-->6-Metil-5-hepteno-2-ona-->Etoxietina-->Litsea kubeba olioa-->Alhaka olioa-->Zitriko olioa-->Verbena olioa-->Hotrienol-->CITRUS LIMETTA OLIOA-->Limoi hosto olioa