2,3-Butanedione

Produktuaren izena:

2,3-Butanedione

Sinonimoak:

dimnertong;2,3-Butanedione 2,3-Diketobutano Dimetilglioxal;2,3-Butanodiona %97;Bi2,3-butilzetona;2,3 -butildiketona;2,3-DIOXOBUTANOA;2,3-DIKETOBUTANOA;2,3-BUTANEDIONA

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Produktuen Kategoriak:

Zetonak;Bloke organikoak;B;Molekula txiki bioaktiboak;Blokeak;C3tik C6ra;Organikoak;Biokimika;Oligosakaridoentzako erreaktiboak Sintesia;zetona zaporea;konposatu karboniloak;Biologia zelularra;Sintesi kimikoa

Mol fitxategia:

431-03-8.mol

Urtze-puntua 

-4--2 °C

Irakite-puntua 

88 °C (argiztatua)

dentsitatea 

0,985 g/ml at 20 °C

lurrun-dentsitatea 

3 (airearen aurka)

lurrun-presioa 

52,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIAZETILOA

errefrakzio-indizea 

n20/D 1.394(lit.)

Fp 

45 °F

biltegiratze tenperatura. 

2-8°C

disolbagarritasuna 

200 g/l

forma 

Likidoa

kolorea 

Horia argia

leherketa-muga

% 2,4-13,0 (V)

Usain Atalasea

0,00005 ppm

Ur-disolbagarritasuna 

200 g/L (20 ºC)

JECFA zenbakia

408

Merck 

14.2966

BRN 

605398

Egonkortasuna:

Egonkorra. Sukoia. Bateraezina azidoekin, base sendoekin, metalekin, erreduktoreekin, oxidatzaileekin agenteak. Babestu hezetasunetik eta uretatik. Kontuan izan distira-puntu baxua.

InChiKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS Datu-basearen erreferentzia

431-03-8(CAS datu-basearen erreferentzia)

NIST Kimika Erreferentzia

2,3-Butanedione (431-03-8)

EPA Substantzia Erregistro Sistema

2,3-Butanedione (431-03-8)

Arrisku Kodeak 

F,Xn

Arrisku Adierazpenak 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Segurtasun Adierazpenak 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Alemania 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Autopizte-tenperatura

365 °C

TSCA 

Bai

HazardClass 

3

PackingGroup 

II

HS kodea 

29141990

Substantzia Arriskutsuen Datuak

431-03-8 (Substantzia Arriskutsuen Datuak)

Toxikotasuna

LD50 ahoz arratoietan: 1580 mg/kg (Jenner)

Edukien azterketa

-ren edukia 2,3-Butanedione 1 metodoaren arabera aztertzen da (hidroxilamina metodoa). aldehidoak eta zetonak aztertzeko metodoak (OT-7). Laginaren pisua 500 mg da. Kalkuluan (e) faktore baliokidea 21,52 da.Aztertzeko egokia da GT-10-4-n zutabe ez polarra erabiliz.

Toxikotasuna

ADIk zehaztu gabe (FAO/OME, 1994)
GRAS (FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Kantitate murrizketak

FEMA (mg/kg): FEMA (mg/kg): freskagarriak 2,5；edari hotzak 5,9；gozokiak 21；okintzako produktuak44；budinak 19；txikleak 35；laburtzea 11.

Propietate kimikoak

Horitik horitik likido berdea, lurrin krematsua diluitu ondoren (1 mg/kg), lurrun handia presioa da, giro-tenperaturan azkar lurrundu, urtze-puntua -3 ~ -4 ℃, irakite-puntua 87 ~ 88 ℃, distira-puntua 13 ℃. Etanol, eter, gehienetan disolbagarria olio ez-hegazkorra eta propilenglikola, glizerinan eta uretan disolbagarriak, olio mineralean disolbaezina. Produktu naturalak erramu olioan, ajawa olioan, angelica sustrai olioa, mugurdia, marrubia, krema, ardoa eta abar lurrunkorra, lehen destilatuan eta destilatuan bakarrik existitzen da ura. 

Erabilera

GB betetzen du 2760—1996 espezie jangarrien estandarrak momentuz. Batez ere, horretarako erabiltzen da krema, gazta hartzidura eta kafea bezalako elikagaien esentzia prestatzea esentzia mekanizatua, esnean, gurinan, margarina, gazta, gozokiak eta bestelakoetan erabiltzen da zaporeak, hala nola, baia, karamelua, txokolatea, kafea, gerezia, bainila babarrunak, eztia, kakaoa, fruta, ardoa, usaina, rona, fruitu lehorrak, almendrak, jengibrea eta abar. It fruta fresko usain esentzian ere erabil daiteke makillajerako edo mota berrietarako esentzia arrasto kopurutan, eta gelatina gogortzeko agente gisa erabili eta argazki itsasgarri-agentea.

Ekoizpena

Naturan, Diazetiloa Asko dago landare-olio esentzial askotan, hala nola iris olioa, angelica olioa, erramu olioa, etab. Gurina eta beste natural osagai nagusia da produktuen usaina.
Industrian, metil etil zetona nitrito azidoarekin tratatu zen sortzeko diacetilmonoxima. Ondoren, diacetilmonoxima azido sulfurikoaren bidez deskonposatzen da Butanedione ekoitzi. 
Diazetiloa ionizazio kimiko metodoaren bidez lor daiteke, eduki handitik ezinbesteko olioa. Azido fosforikoaren bi zati gehitu zaizkio zati bati ezinbesteko olioa
Aduktu kristalinoa sortzen du CH3CO-COCH3. Butanedione ondoren askatu zen ura gehitzea. Azido fosforikoa gehiegi gehitzeak likidoa ekarriko du produktu aduktua.
Diazetiloa glukosaren hartzidura bereziaren bidez lor daiteke.
Diazetiloa lehengai gisa metil etil ketona erabiliz sintetiza daiteke.
Diazetiloa sodio nitritoz oxidatu zen azido klorhidrikoaren aurrean,
Ondoren, destilazio-prozesua hidrolisiaren ondoren egiten da azido sulfurikoaren presentzia butanodiona ekoizteko.

Kategoria

likido sukoia

Toxikotasun akutua

Ahozko arratoia  LD50: 1580 mg/kg, aho-saguak: 250 mg/kg

Bizigarri datuak

Azala-untxia 500 mg/24h erdian

Sukoitasuna eta Arriskutsua ezaugarriak

Sukoia bada sua, tenperatura altua eta oxidatzailea, Errekuntzak ke narritagarria sortzen du.

Biltegiratzea

Aireztatzea eta lehorra tenperatura baxuko biltegia. Oxidatzailetik, azidotik bereizita.

Propietate kimikoak

likido batekin gurina antzeko usaina

Propietate kimikoak

2,3-Butanedione a da fruta eta janari usain askoren osagaia eta osagai gisa ezaguna gurina. Metodo asko ezagutzen dira bere fabrikaziorako, adibidez, 2,3-butanodiolaren deshidrogenazioa kobre kromitoaren katalizatzaile batekin. Industria-eskalako ekoizpen bioteknologikoa aipatzen da. Erabiltzen da batez ere, gurinaren eta erretako noten usainetan. Kantitate handiak erabiltzen dira margarina aromatikoa; kantitate txikiak erabiltzen dira lurrinetan.

Propietate kimikoak

Diazetilak oso bat du gurin usain indartsua disoluzio oso diluituan.

Gertaera

Olioetan salatua de: Finlandiako pinua, angelika eta izpilikua; Polyaltiako loreetan canangioides Boerl. var. angustifolia eta Fagroea racemosa Jack. The ondoko landareek ere diazetiloa dutela jakinarazi dute: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., hainbat nartzisio eta tulipa. Mota jakin batzuetan identifikatu da ardoarena, mugurdiaren eta marrubiaren usain naturalak eta olioak izpilikua, lavandina, Réunion geranioa, Java zitronela eta Cistus ladaniferus L. Ligonberry, guayaba, mugurdietan ere aurkitzen da. marrubia, aza, ilarrak, tomatea, ozpina, hainbat gazta, jogurta, esnea, gurina, oilaskoa, behi-haragia, ardia, txerria, koñaka, garagardoa, ardoak, whiskiak, tea eta kafea.

Erabilerak

2,3-Butanedione a da Likido hori argi eta berde horixka bat duen aroma-agentea usain zorrotz indartsua. 2,3-butanodiona bezala ere ezagutzen da eta kimikoki da metil etil zetonatik sintetizatuta. Nahasgarria da uretan, glizerinan, alkohola, eta eterra, eta ur-disoluzio oso diluituan tipikoa du gurin-usain eta zaporea.

Erabilerak

Aminopeptidasa-N.1 desaktibatzen du Aminekin ziklokondentsazioa triazina2 eta pteridina sortzeko erabili da eraztun-sistemak.3 α-dionen aitzindari gisa ere erabiltzen da.4

Erabilerak

Lurrinaren eramailea gurina, ozpina, kafea eta beste elikagai batzuk.

Definizioa

ChEBI: An 2. eta 3. posizioetan oxo taldeek ordezkaturiko butanoa den alfa-diketona. Hartzidura malolaktikoan sortutako metabolito bat da.

Prestaketa

Metil etilotik zetona konposatu isonitroso bihurtuz eta gero deskonposatuz diacetilo HCl-arekin hidrolisi bidez; metil azetilaren bidez glukosaren hartziduraz karbinol.

Usain atalasearen balioak

Detekzioa: 0,3tik 15era ppb: aitorpena: 5 ppb

Dastamen atalasearen balioak

Dastatu ezaugarriak 50 ppm-n: gozoa, gurina, krematsua eta esnetsua.

Deskribapen orokorra

Kolorerik gabeko argia kloroaren antzeko usain indartsua duen likidoa. Distira-puntua 80 °F. baino trinko gutxiago ura. Airea baino astunagoak diren lurrunak.

Airearen eta uraren erreakzioak

Oso sukoia. Uretan disolbagarria.

Erreaktibotasun-profila

2,3-Butanedione a da likido sukoia, b.p. 88° C, neurrizko toxikoa. Deskonposiziora berotzen denean 2,3-Butanedionak ke eta ke garratzak isurtzen ditu [Sax, 9. arg., 1996, or. 544].

Osasun Arriskua

Arnasketa edo materialarekin kontaktuak azala eta begiak narrita ditzake edo erre ditzake. Suak sor dezake gas narritagarriak, korrosiboak eta/edo toxikoak. Lurrunek zorabioak sor ditzakete edo itotzea. Suaren kontrolaren isuriek kutsadura eragin dezakete.

Sute Arriskua

OSO SUKOA: Beroaren, txinpartaren edo suaren bidez erraz piztuko da. Lurrunek lehergailuak sor ditzakete airearekin nahasketak. Lurrunak pizte-iturrira joan daitezke eta atzera egin dezakete. Lurrun gehienak airea baino astunagoak dira. Lurrean zehar zabaldu eta bilduko dira eremu baxuetan edo mugatuetan (estoldak, sotoak, deposituak). Lurrun-leherketa arriskua barrualdean, kanpoan edo estoldetan. Estoldara isurtzeak sua edo leherketa sor dezake arriskua. Ontziak lehertu daitezke berotzean. Likido asko baino arinagoak dira ura.

Segurtasun Profila

Pozoia bat irenstea eta peritoneo barneko bideak. Azala narritagarria. Gizakiaren arnastea krispetak fabrikatzeko arriskua. Giza mutazioen datuak jakinarazi dira. Sukoia likidoa. Su-arrisku arriskutsua beroaren edo suaren eraginpean dagoenean. Suari aurre egiteko, erabili alkohola aparra, CO2, produktu kimiko lehorra. Deskonposiziora berotzen denean igortzen du ke garratza eta kea. Ikusi ere KETONAK.

Toxikologia

Diazetiloa da biziki horixka edo berdexka-horia likido mugikorra. Oso indartsua du eta usain difusiboa, garratza eta gurintsua eta normalean zaporean erabiltzen da konposizioak, gurina, esnea, esnegaina eta gazta barne. Diazetiloa aurkitu zen hainbat baldintza ezberdinetan egindako Ames proban mutagenoa izatea Salmonella typhimurium anduiekin. Adibidez, diazetiloa mutagenoa zen TA100 S9 aktibazio metabolikorik ezean 40 mM/plaka arteko dosietan. Salmonella typhimurium anduietan Ames saio aldatu batean mutagenikoa izan zen TA100 S9 aktibazioarekin eta gabe. Diazetilaren ahozko LD50 akutua kobaiak 990 mg/kg zirela kalkulatu zen. Diazetilaren ahozko LD50 akutua arratoi arrak 3400 mg/kg izan zirela kalkulatu zen, eta arratoi emeetan, LD50. 3000 mg/kg zela kalkulatu zen. Arratoi arrak eta emeak administratzen zirenean 1, 30, 90 edo 540 mg/kg/egun diazetilo uretan eguneko dosia gavage bidez 90 egunez, dosi altuak anemia sortu zuen, pisua gutxitu, handitu ur-kontsumoa, leukozitoen kopurua handitzea eta erlatiboaren igoera gibelaren, giltzurrunen eta adrenal eta hipofisiaren pisuak. Datuak teratogenizitatea eta kartzinogenizitatea ez daude eskuragarri. FDAk badu ere diacetyl GRAS-ek zapore-agente gisa baieztatu zuen, pisu molekular baxuko karbonilo gisa, hala nola, formaldehidoa, azetaldehidoa eta glioxalaren jabe izan dira nolabaiteko toxikotasun kronikoa.

Kartzinogenizitatea

Diazetiloa probatu zen A/He saguetan biriketako tumore primarioak eragiteko duen gaitasunagatik. Saguak 8 astean diazetilaren IP hiru injekzio jaso zituen eta hil egin ziren Lehenengo injekziotik 24 aste igaro ondoren. Emandako diazetilo-dosi osoa 1,7 izan zen edo 8,4 g/kg. Diazetilo jasandako saguen biriketako tumoreen kopurua ez zen kontroleko saguetatik nabarmen desberdina.
Arnasketaren kartzinogenizitatearen biosaiaketak Wistar Han arratoiekin eta B6C3F1 saguekin 0, 12,5, 25 eta 50 ppm-ko esposizio-mailak abian dira. Toxikologia Programa Nazionala.

Arazketa-metodoak

Gainean biacetilo lehorra CaSO4, CaCl2 edo MgSO4 anhidroa, gero destilatu hutsean nitrogeno azpian, erdiko frakzioa hartu eta izotz lehorreko tenperaturan gordetzea iluntasunean (polimerizazioa saihesteko). [Beilstein 1 IV 3644.]

Prestaketa produktuak

1,4-Butanodiola-->Azetonilazetona-->Azido ursodesoxikolikoa-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXIPTERIDINA-->Tetrametilpirazina-->Kletodima-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXI,4-HIDROXIDINA MONOHIDROKLORUROA-->DL-Tirosina-->3-Hidroxi-2-butanona-->2,3-Dimethylpyrazine-->pigmentu horia 155-->Azido diacetil tartarikoaren ester mono-eta diglizeridoak-->Hasierako distilIatua

Lehengaiak

Etanola-->Azido sulfurikoa-->Sodio nitrito-->2-Butanona-->Selenio dioxidoa-->Metil binil zetona-->AROMA-->1-BUTEN-3-YNE-->Orris olioa-->LAURUS NOBILISKO ERRAIN OLIOA-->Angelica olioa-->Politzeko konposatu